اتیلن تحت یک واکنش جایگزینی با کلر قرار می گیرد. خواص فیزیکی و شیمیایی اتیلن مکانیسم های واکنش اولیه

تعریف

اتیلن (اتن)- اولین نماینده یک سری آلکن - هیدروکربن های غیر اشباع با یک پیوند دوگانه.

فرمول - C 2 H 4 (CH 2 = CH 2). وزن مولکولی (جرم یک مول) - 28 گرم در مول.

رادیکال هیدروکربنی تشکیل شده از اتیلن وینیل (-CH = CH 2) نامیده می شود. اتم های کربن در مولکول اتیلن در هیبریداسیون sp 2 هستند.

خواص شیمیایی اتیلن

اتیلن با واکنش هایی مشخص می شود که از طریق مکانیسم افزودن الکتروفیلی، جایگزینی رادیکال، اکسیداسیون، کاهش و پلیمریزاسیون انجام می شود.

هالوژناسیون(افزودن الکتروفیلیک) - برهمکنش اتیلن با هالوژن ها، به عنوان مثال، با برم، که در آن آب برم تغییر رنگ می دهد:

CH 2 = CH 2 + Br 2 = Br-CH 2 -CH 2 Br.

هالوژناسیون اتیلن همچنین هنگام گرم شدن (300 درجه سانتیگراد) امکان پذیر است ، در این حالت پیوند دوگانه شکسته نمی شود - واکنش طبق مکانیسم جایگزینی رادیکال انجام می شود:

CH 2 = CH 2 + Cl 2 → CH 2 = CH-Cl + HCl.

هیدروهالوژناسیون- برهمکنش اتیلن با هالیدهای هیدروژن (HCl، HBr) با تشکیل آلکان های هالوژنه:

CH 2 = CH 2 + HCl → CH 3 -CH 2 -Cl.

هیدراتاسیون- برهمکنش اتیلن با آب در حضور اسیدهای معدنی (سولفوریک، فسفریک) با تشکیل الکل مونوهیدریک اشباع - اتانول:

CH 2 = CH 2 + H 2 O → CH 3 -CH 2 -OH.

در میان واکنش های افزودن الکتروفیل، افزودن متمایز است هیپوکلرو اسید(1)، واکنش ها هیدروکسیو آلکوکسی مرکوراسیون(2و3) (تولید ترکیبات ارگانومرکوری) و هیدروبوراسیون (4):

CH 2 = CH 2 + HClO → CH 2 (OH) -CH 2 -Cl (1);

CH 2 = CH 2 + (CH 3 COO) 2 Hg + H 2 O → CH 2 (OH)-CH 2 -Hg-OCOCH 3 + CH 3 COOH (2);

CH 2 = CH 2 + (CH 3 COO) 2 Hg + R-OH → R-CH 2 (OCH 3)-CH 2 -Hg-OCOCH 3 + CH 3 COOH (3);

CH 2 = CH 2 + BH 3 → CH 3 -CH 2 -BH 2 (4).

واکنش‌های افزودن هسته دوست برای مشتقات اتیلن حاوی جانشین‌های الکترون‌کشنده معمولی است. در میان واکنش های افزودن هسته دوست، واکنش های افزودن اسید هیدروسیانیک، آمونیاک و اتانول جایگاه ویژه ای را به خود اختصاص داده است. مثلا،

2 ON-CH = CH 2 + HCN → 2 ON-CH 2 -CH 2 -CN.

در حین واکنش های اکسیداسیوناتیلن، تشکیل محصولات مختلف امکان پذیر است و ترکیب با شرایط اکسیداسیون تعیین می شود. بنابراین، در طول اکسیداسیون اتیلن در شرایط خفیف(عامل اکسید کننده - پرمنگنات پتاسیم) پیوند π شکسته می شود و یک الکل دی هیدریک - اتیلن گلیکول تشکیل می شود:

3CH 2 = CH 2 + 2KMnO 4 + 4H 2 O = 3CH 2 (OH) -CH 2 (OH) + 2MnO 2 + 2KOH.

در اکسیداسیون شدیداتیلن با محلول جوشان پرمنگنات پتاسیم در یک محیط اسیدی، پارگی کامل پیوند (σ-پیوند) با تشکیل اسید فرمیک و دی اکسید کربن رخ می دهد:

اکسیداسیوناتیلن اکسیژندر دمای 200 درجه سانتیگراد در حضور CuCl 2 و PdCl 2 منجر به تشکیل استالدهید می شود:

CH 2 = CH 2 + 1/2O 2 = CH 3 -CH = O.

در مرمتاتیلن اتان تولید می کند که نماینده ای از کلاس آلکان ها است. واکنش کاهش (واکنش هیدروژناسیون) اتیلن توسط یک مکانیسم رادیکال انجام می شود. شرط وقوع واکنش وجود کاتالیزورها (Ni, Pd, Pt) و همچنین حرارت دادن مخلوط واکنش است:

CH 2 = CH 2 + H 2 = CH 3 - CH 3.

اتیلن وارد می شود واکنش پلیمریزاسیون. پلیمریزاسیون فرآیند تشکیل یک ترکیب با مولکولی بالا - یک پلیمر - با ترکیب با یکدیگر با استفاده از ظرفیت های اصلی مولکول های ماده کم مولکولی اصلی - مونومر است. پلیمریزاسیون اتیلن تحت تأثیر اسیدها (مکانیسم کاتیونی) یا رادیکال ها (مکانیسم رادیکال) اتفاق می افتد:

n CH 2 = CH 2 = -(-CH 2 -CH 2 -) n -.

خواص فیزیکی اتیلن

اتیلن گازی بی رنگ با بوی ضعیف، کمی محلول در آب، محلول در الکل و بسیار محلول در دی اتیل اتر است. هنگامی که با هوا مخلوط می شود یک مخلوط انفجاری تشکیل می دهد

تولید اتیلن

روشهای اصلی تولید اتیلن:

- هیدروهالوژن زدایی آلکان های هالوژنه تحت تأثیر محلول های الکلی قلیایی ها

CH 3 -CH 2 -Br + KOH → CH 2 = CH 2 + KBr + H 2 O.

- هالوژن زدایی مشتقات دی هالوژن آلکان ها تحت تأثیر فلزات فعال

Cl-CH 2 -CH 2 -Cl + Zn → ZnCl 2 + CH 2 = CH 2.

- کم آبی اتیلن با حرارت دادن آن با اسید سولفوریک (t> 150 درجه سانتیگراد) یا عبور بخار آن از روی کاتالیزور

CH 3 -CH 2 -OH → CH 2 = CH 2 + H 2 O .

- هیدروژن زدایی اتان با حرارت دادن (500 درجه سانتیگراد) در حضور کاتالیزور (Ni, Pt, Pd)

CH 3 -CH 3 → CH 2 = CH 2 + H 2.

کاربردهای اتیلن

اتیلن یکی از مهمترین ترکیباتی است که در مقیاس عظیم صنعتی تولید می شود. به عنوان ماده اولیه برای تولید طیف وسیعی از ترکیبات آلی مختلف (اتانول، اتیلن گلیکول، اسید استیک و غیره) استفاده می شود. اتیلن به عنوان ماده اولیه برای تولید پلیمرها (پلی اتیلن و غیره) عمل می کند. به عنوان ماده ای استفاده می شود که رشد و رسیدن سبزیجات و میوه ها را تسریع می کند.

نمونه هایی از حل مسئله

مثال 1

ورزش

یک سری تحولات را انجام دهید اتان → اتن (اتیلن) → اتانول → اتن → کلرواتان → بوتان.

راه حل

برای تولید اتن (اتیلن) از اتان، لازم است از واکنش هیدروژن زدایی اتان استفاده شود که در حضور یک کاتالیزور (Ni, Pd, Pt) و پس از گرم شدن رخ می دهد:

C 2 H 6 → C 2 H 4 + H 2 .

اتانول از اتن توسط واکنش هیدراتاسیون با آب در حضور اسیدهای معدنی (سولفوریک، فسفریک) تولید می شود:

C 2 H 4 + H 2 O = C 2 H 5 OH.

برای به دست آوردن اتن از اتانول، از واکنش کم آبی استفاده می شود:

تولید کلرواتان از اتن توسط واکنش هیدروهالوژناسیون انجام می شود:

C 2 H 4 + HCl → C 2 H 5 Cl.

برای بدست آوردن بوتان از کلرواتان، از واکنش Wurtz استفاده می شود:

2C 2 H 5 Cl + 2Na → C 4 H 10 + 2NaCl.

مثال 2

ورزش

محاسبه کنید که از 160 میلی لیتر اتانول که چگالی آن 0.8 گرم در میلی لیتر است، چند لیتر و گرم اتیلن می توان به دست آورد.

راه حل

اتیلن را می توان از اتانول با واکنش کم آبی به دست آورد که شرط آن وجود اسیدهای معدنی (سولفوریک، فسفریک) است. اجازه دهید معادله واکنش تولید اتیلن از اتانول را بنویسیم:

C 2 H 5 OH → (t، H2SO4) → C 2 H 4 + H 2 O.

بیایید جرم اتانول را پیدا کنیم:

m(C2H5OH) = V(C2H5OH) × ρ (C2H5OH).

m(C 2 H 5 OH) = 160 × 0.8 = 128 گرم.

جرم مولی (وزن مولکولی یک مول) اتانول، با استفاده از جدول عناصر شیمیایی توسط D.I. مندلیف - 46 گرم در مول. بیایید مقدار اتانول را پیدا کنیم:

v(C2H5OH) = m(C2H5OH)/M(C2H5OH);

v(C2H5OH) = 128/46 = 2.78 مول.

با توجه به معادله واکنش v(C2H5OH): v(C2H4) = 1:1، بنابراین، v(C2H4) = v(C2H5OH) = 2.78 مول. جرم مولی (وزن مولکولی یک مول) اتیلن، با استفاده از جدول عناصر شیمیایی توسط D.I. مندلیف - 28 گرم در مول. بیایید جرم و حجم اتیلن را پیدا کنیم:

m(C2H4) = v(C2H4)×M(C2H4);

V(C 2 H 4) = v(C 2 H 4) × V m;

m(C 2 H 4) = 2.78 × 28 = 77.84 گرم؛

V(C 2 H 4) = 2.78 × 22.4 = 62.272 لیتر.

پاسخ

جرم اتیلن 77.84 گرم، حجم اتیلن 62.272 لیتر است.

تاریخچه کشف اتیلن

اتیلن برای اولین بار توسط یوهان بچر شیمیدان آلمانی در سال 1680 با اثر روغن ویتریول (H2SO4) روی شراب (اتیل) الکل (C2H5OH) بدست آمد.

CH 3 -CH 2 -OH + H 2 SO 4 → CH 2 = CH 2 + H 2 O

در ابتدا با "هوای قابل اشتعال" یعنی هیدروژن شناسایی شد. بعداً، در سال 1795، اتیلن به روشی مشابه توسط شیمیدانان هلندی Deyman، Potts van Truswyk، Bond و Lauerenburg بدست آمد و آن را تحت نام "گاز نفت" توصیف کردند، زیرا آنها توانایی اتیلن برای افزودن کلر برای تشکیل یک روغن را کشف کردند. مایع - اتیلن کلرید ("شیمیدانان روغن هلندی") (پروخوروف، 1978).

مطالعه خواص اتیلن، مشتقات و همولوگ های آن از اواسط قرن نوزدهم آغاز شد. استفاده عملی از این ترکیبات با مطالعات کلاسیک A.M. باتلروف و شاگردانش در زمینه ترکیبات غیراشباع و به ویژه ایجاد نظریه ساختار شیمیایی توسط باتلروف. در سال 1860، او اتیلن را با اثر مس روی متیلن یدید تهیه کرد و ساختار اتیلن را ایجاد کرد.

در سال 1901، دمیتری نیکولاویچ نلیوبوف نخود فرنگی را در آزمایشگاهی در سن پترزبورگ پرورش داد، اما دانه ها جوانه های پیچ خورده و کوتاهی تولید کردند که قسمت بالای آن با قلاب خم شد و خم نشد. در گلخانه و در هوای تازه، نهال ها یکنواخت و بلند بودند و قسمت بالا به سرعت قلاب را در نور صاف می کرد. نلیوبوف پیشنهاد کرد که عامل ایجاد کننده اثر فیزیولوژیکی در هوای آزمایشگاه است.

در آن زمان، محل با گاز روشن شد. همین گاز در لامپ های خیابان می سوخت و از مدت ها قبل متوجه شده بود که در صورت تصادف خط لوله گاز، درختانی که در کنار نشت گاز ایستاده بودند، زود زرد شده و برگ های خود را می ریزند.

گاز روشن کننده حاوی انواع مختلفی از مواد آلی بود. برای از بین بردن ناخالصی های گاز، نلیوبوف آن را از طریق یک لوله گرم شده با اکسید مس عبور داد. در هوای "تصفیه شده"، نهال های نخود به طور معمول رشد کردند. نلیوبوف برای اینکه بفهمد کدام ماده باعث پاسخ نهال ها می شود، به نوبه خود اجزای مختلفی از گاز روشن کننده را اضافه کرد و متوجه شد که افزودن اتیلن باعث می شود:

1) رشد کندتر در طول و ضخیم شدن نهال،

2) حلقه آپیکال "غیر خمشی"،

3) تغییر جهت نهال در فضا.

این پاسخ فیزیولوژیکی نهالها پاسخ سه گانه به اتیلن نامیده شد. مشخص شد که نخود فرنگی به به زودی کشف شد که اتیلن اثرات دیگری نیز دارد: ریزش برگ، رسیدن میوه و غیره. معلوم شد که گیاهان خود قادر به سنتز اتیلن هستند، یعنی. اتیلن یک فیتوهورمون است (Petushkova، 1986).

خواص فیزیکی اتیلن

اتیلن- یک ترکیب شیمیایی آلی که با فرمول C 2 H 4 توصیف شده است. این ساده ترین آلکن است ( الفین).

اتیلن گازی بی رنگ با بوی شیرین ضعیف با چگالی 178/1 کیلوگرم بر متر مکعب (سبک تر از هوا) است که استنشاق آن بر انسان اثر مخدر دارد. اتیلن در اتر و استون حل می شود، بسیار کمتر در آب و الکل. هنگامی که با هوا مخلوط می شود یک مخلوط انفجاری تشکیل می دهد

در دمای 169.5- درجه سانتی گراد سخت می شود و در شرایط دمایی یکسان ذوب می شود. اتن در -103.8 درجه سانتیگراد به جوش می آید. هنگامی که تا دمای 540 درجه سانتیگراد گرم می شود مشتعل می شود. گاز به خوبی می سوزد، شعله درخشان است، با دوده ضعیف. جرم مولی گرد ماده 28 گرم بر مول است. نماینده سوم و چهارم سری همولوگ اتن نیز مواد گازی هستند. خواص فیزیکی پنجمین آلکن و آلکن های بعدی متفاوت است؛ آنها مایع و جامد هستند.

تولید اتیلن

روشهای اصلی تولید اتیلن:

هیدروهالوژن زدایی آلکان های هالوژنه تحت تأثیر محلول های الکلی قلیایی ها

CH 3 -CH 2 -Br + KOH → CH 2 = CH 2 + KBr + H 2 O.

هالوژن زدایی آلکان های دی هالوژنه تحت تاثیر فلزات فعال

Cl-CH 2 -CH 2 -Cl + Zn → ZnCl 2 + CH 2 = CH 2.

آبگیری اتیلن با حرارت دادن آن با اسید سولفوریک (t> 150 درجه سانتیگراد) یا عبور بخار آن از روی کاتالیزور

CH 3 -CH 2 -OH → CH 2 = CH 2 + H 2 O .

هیدروژن زدایی اتان با حرارت دادن (500 درجه سانتیگراد) در حضور کاتالیزور (Ni, Pt, Pd)

CH 3 -CH 3 → CH 2 = CH 2 + H 2.

خواص شیمیایی اتیلن

1. هالوژناسیون(افزودن الکتروفیلیک) - برهمکنش اتیلن با هالوژن ها، به عنوان مثال، با برم، که در آن آب برم تغییر رنگ می دهد:

CH 2 = CH 2 + Br 2 = Br-CH 2 -CH 2 Br.

CH 2 = CH 2 + Cl 2 → CH 2 = CH-Cl + HCl.

2. هیدروهالوژناسیون- برهمکنش اتیلن با هالیدهای هیدروژن (HCl، HBr) با تشکیل آلکان های هالوژنه:

CH 2 = CH 2 + HCl → CH 3 -CH 2 -Cl.

3. آبرسانی- برهمکنش اتیلن با آب در حضور اسیدهای معدنی (سولفوریک، فسفریک) با تشکیل الکل مونوهیدریک اشباع - اتانول:

CH 2 = CH 2 + H 2 O → CH 3 -CH 2 -OH.

CH 2 = CH 2 + HClO → CH 2 (OH) -CH 2 -Cl (1);

CH 2 = CH 2 + (CH 3 COO) 2 Hg + H 2 O → CH 2 (OH)-CH 2 -Hg-OCOCH 3 + CH 3 COOH (2);

CH 2 = CH 2 + (CH 3 COO) 2 Hg + R-OH → R-CH 2 (OCH 3)-CH 2 -Hg-OCOCH 3 + CH 3 COOH (3);

CH 2 = CH 2 + BH 3 → CH 3 -CH 2 -BH 2 (4).

2 ON-CH = CH 2 + HCN → 2 ON-CH 2 -CH 2 -CN.

4. اکسیداسیون. اتیلن به راحتی اکسید می شود. اگر اتیلن از محلول پرمنگنات پتاسیم عبور داده شود، رنگ آن تغییر می کند. این واکنش برای تمایز بین ترکیبات اشباع و غیر اشباع استفاده می شود. در نتیجه اتیلن گلیکول تشکیل می شود

3CH 2 = CH 2 + 2KMnO 4 + 4H 2 O = 3CH 2 (OH) -CH 2 (OH) + 2MnO 2 + 2KOH.

اکسیداسیوناتیلن اکسیژندر دمای 200 درجه سانتیگراد در حضور CuCl 2 و PdCl 2 منجر به تشکیل استالدهید می شود:

CH 2 = CH 2 + 1/2O 2 = CH 3 -CH = O.

5. هیدروژناسیون. در مرمتاتیلن اتان تولید می کند که نماینده ای از کلاس آلکان ها است. واکنش کاهش (واکنش هیدروژناسیون) اتیلن توسط یک مکانیسم رادیکال انجام می شود. شرط وقوع واکنش وجود کاتالیزورها (Ni, Pd, Pt) و همچنین حرارت دادن مخلوط واکنش است:

CH 2 = CH 2 + H 2 = CH 3 - CH 3.

6. اتیلن وارد می شود واکنش پلیمریزاسیون. پلیمریزاسیون فرآیند تشکیل یک ترکیب با مولکولی بالا - یک پلیمر - با ترکیب با یکدیگر با استفاده از ظرفیت های اصلی مولکول های ماده کم مولکولی اصلی - مونومر است. پلیمریزاسیون اتیلن تحت تأثیر اسیدها (مکانیسم کاتیونی) یا رادیکال ها (مکانیسم رادیکال) اتفاق می افتد:

n CH 2 = CH 2 = -(-CH 2 -CH 2 -) n -.

7. احتراق:

C 2 H 4 + 3O 2 → 2CO 2 + 2H 2 O

8. دیمریزاسیون. دیمریزاسیون- فرآیند تشکیل یک ماده جدید با ترکیب دو عنصر ساختاری (مولکول ها، از جمله پروتئین ها، یا ذرات) به یک کمپلکس (دایمر) که توسط پیوندهای ضعیف و/یا کووالانسی تثبیت شده است.

2CH 2 = CH 2 → CH 2 = CH-CH 2 -CH 3

کاربرد

اتیلن در دو دسته اصلی استفاده می شود: به عنوان یک مونومر که از آن زنجیره های کربنی بزرگ ساخته می شود و به عنوان ماده اولیه برای سایر ترکیبات دو کربنه. پلیمریزاسیون ترکیبات مکرر بسیاری از مولکول های کوچک اتیلن به مولکول های بزرگتر است. این فرآیند در فشارها و دماهای بالا اتفاق می افتد. زمینه های کاربرد اتیلن متعدد است. پلی اتیلن پلیمری است که به طور گسترده ای در تولید فیلم های بسته بندی، پوشش های سیمی و بطری های پلاستیکی استفاده می شود. یکی دیگر از کاربردهای اتیلن به عنوان مونومر مربوط به تشکیل الفین های خطی است. اتیلن ماده اولیه برای تهیه تعدادی از ترکیبات دو کربنه مانند اتانول است. الکل فنی) اتیلن اکسید ( ضد یخ، الیاف پلی استر و فیلم)، استالدهید و وینیل کلرید. علاوه بر این ترکیبات، اتیلن و بنزن اتیل بنزن را تشکیل می دهند که در تولید پلاستیک و لاستیک مصنوعی استفاده می شود. ماده مورد بحث یکی از ساده ترین هیدروکربن ها است. با این حال، خواص اتیلن آن را از نظر بیولوژیکی و اقتصادی مهم می کند.

خواص اتیلن مبنای تجاری خوبی برای تعداد زیادی از مواد آلی (حاوی کربن و هیدروژن) فراهم می کند. تک مولکول های اتیلن را می توان به یکدیگر متصل کرد تا پلی اتیلن (که به معنای بسیاری از مولکول های اتیلن است) ساخته شود. از پلی اتیلن برای تولید پلاستیک استفاده می شود. علاوه بر این، می توان از آن برای ساختن استفاده کرد مواد شوینده و روان کننده های مصنوعی، که مواد شیمیایی هستند که برای کاهش اصطکاک استفاده می شوند. استفاده از اتیلن برای تولید استایرن در فرآیند ایجاد لاستیک و بسته بندی محافظ مهم است. بعلاوه در صنعت کفش بخصوص کفش ورزشی و همچنین در تولید لاستیک های خودرو. استفاده از اتیلن از نظر تجاری مهم است و خود گاز یکی از متداول ترین هیدروکربن های تولید شده در سطح جهان است.

از اتیلن در تولید شیشه های مخصوص صنعت خودرو استفاده می شود.

واکنش های مواد آلی را می توان به طور رسمی به چهار نوع اصلی تقسیم کرد: جایگزینی، افزودن، حذف (حذف) و بازآرایی (ایزومریزاسیون). بدیهی است که کل انواع واکنش های ترکیبات آلی را نمی توان به طبقه بندی پیشنهادی کاهش داد (به عنوان مثال، واکنش های احتراق). با این حال، چنین طبقه بندی به ایجاد قیاس با واکنش هایی که بین مواد معدنی که قبلاً برای شما آشنا هستند رخ می دهد کمک می کند.

به طور معمول، ترکیب آلی اصلی درگیر در واکنش نامیده می شود لایه، و جزء واکنش دیگر به طور معمول به عنوان در نظر گرفته می شود معرف.

واکنش های جایگزینی

واکنش های جایگزینی- اینها واکنش هایی هستند که منجر به جایگزینی یک اتم یا گروهی از اتم ها در مولکول اصلی (سوبسترا) با اتم ها یا گروه هایی از اتم های دیگر می شود.

واکنش های جایگزینی شامل ترکیبات اشباع و معطر مانند آلکان ها، سیکلوآلکان ها یا آرن ها می شود. اجازه دهید نمونه هایی از این گونه واکنش ها را بیان کنیم.

تحت تأثیر نور، اتم های هیدروژن در یک مولکول متان را می توان با اتم های هالوژن، به عنوان مثال، با اتم های کلر جایگزین کرد:

مثال دیگری از جایگزینی هیدروژن با هالوژن، تبدیل بنزن به برموبنزن است:

معادله این واکنش را می توان متفاوت نوشت:

با این شکل نوشتن، معرف ها، کاتالیزور و شرایط واکنش در بالای فلش و محصولات واکنش معدنی در زیر آن نوشته می شود.

در نتیجه واکنش ها جایگزینی در مواد آلی ساده و پیچیده نیست مواد، مانند شیمی معدنی، و دو مواد پیچیده

واکنش های افزایشی

واکنش های افزایشی- اینها واکنش هایی هستند که در نتیجه آنها دو یا چند مولکول از مواد واکنش دهنده در یک مولکول ترکیب می شوند.

ترکیبات غیراشباع مانند آلکن ها یا آلکین ها تحت واکنش های افزودن قرار می گیرند. بسته به اینکه کدام مولکول به عنوان یک معرف عمل می کند، هیدروژناسیون (یا کاهش)، هالوژناسیون، هیدروهالوژناسیون، هیدراتاسیون و سایر واکنش های افزودنی متمایز می شوند. هر کدام از آنها شرایط خاصی را می طلبد.

1.هیدروژناسیون- واکنش افزودن یک مولکول هیدروژن از طریق یک پیوند چندگانه:

2. هیدروهالوژناسیون- واکنش افزودن هالید هیدروژن (هیدروکلرینه):

3. هالوژناسیون- واکنش افزودن هالوژن:

4.بسپارش- نوع خاصی از واکنش افزودن که در آن مولکول های یک ماده با وزن مولکولی کوچک با یکدیگر ترکیب می شوند و مولکول های یک ماده با وزن مولکولی بسیار بالا - ماکرومولکول ها را تشکیل می دهند.

واکنش‌های پلیمریزاسیون فرآیندهای ترکیب بسیاری از مولکول‌های یک ماده با وزن مولکولی کم (مونومر) به مولکول‌های بزرگ (ماکرو مولکول‌های) یک پلیمر هستند.

نمونه ای از واکنش پلیمریزاسیون، تولید پلی اتیلن از اتیلن (اتن) تحت تاثیر اشعه ماوراء بنفش و آغازگر پلیمریزاسیون رادیکال R است.

پیوند کووالانسی که مشخصه‌ترین ترکیبات آلی است، زمانی تشکیل می‌شود که اوربیتال‌های اتمی روی هم قرار می‌گیرند و جفت‌های الکترون مشترک تشکیل می‌شوند. در نتیجه یک اوربیتال مشترک بین دو اتم تشکیل می شود که در آن یک جفت الکترون مشترک قرار دارد. هنگامی که یک پیوند شکسته می شود، سرنوشت این الکترون های مشترک می تواند متفاوت باشد.

انواع ذرات واکنش پذیر

یک اوربیتال با یک الکترون جفت نشده متعلق به یک اتم می تواند با اوربیتال اتم دیگری که حاوی یک الکترون جفت نشده نیز باشد همپوشانی داشته باشد. در این مورد، یک پیوند کووالانسی با توجه به مکانیسم تبادل تشکیل می شود:

مکانیسم تبادل برای تشکیل پیوند کووالانسی در صورتی محقق می شود که یک جفت الکترون مشترک از الکترون های جفت نشده متعلق به اتم های مختلف تشکیل شود.

فرآیند مخالف تشکیل پیوند کووالانسی توسط مکانیسم تبادل، شکست پیوند است که در آن یک الکترون به هر اتم از دست می‌رود (). در نتیجه دو ذره بدون بار با الکترون های جفت نشده تشکیل می شوند:

به چنین ذرات رادیکال های آزاد می گویند.

رادیکال های آزاد- اتم ها یا گروه هایی از اتم ها که الکترون های جفت نشده دارند.

واکنش های رادیکال آزاد- اینها واکنش هایی هستند که تحت تأثیر و با مشارکت رادیکال های آزاد رخ می دهند.

در درس شیمی معدنی، اینها واکنش های هیدروژن با اکسیژن، هالوژن ها و واکنش های احتراق هستند. واکنش های این نوع با سرعت بالا و انتشار مقادیر زیادی گرما مشخص می شود.

پیوند کووالانسی نیز می تواند توسط مکانیسم دهنده-گیرنده تشکیل شود. یکی از اوربیتال های یک اتم (یا آنیون) که دارای یک جفت تک الکترون است با اوربیتال خالی اتم (یا کاتیون) دیگر که دارای اوربیتال خالی است همپوشانی دارد و پیوند کووالانسی تشکیل می شود، برای مثال:

گسیختگی پیوند کووالانسی منجر به تشکیل ذرات باردار مثبت و منفی می شود. از آنجایی که در این حالت هر دو الکترون از یک جفت الکترون مشترک با یکی از اتم ها باقی می مانند، اتم دیگر دارای یک اوربیتال پر نشده است:

بیایید تفکیک الکترولیتی اسیدها را در نظر بگیریم:

به راحتی می توان حدس زد که ذره ای که دارای یک جفت الکترون R: - یعنی یک یون با بار منفی است، به سمت اتم های دارای بار مثبت یا اتم هایی که حداقل یک بار مثبت جزئی یا موثر روی آنها وجود دارد جذب می شود.
ذرات دارای جفت الکترون تنها نامیده می شوند عوامل هسته دوست (هسته- "هسته"، بخشی با بار مثبت از یک اتم)، یعنی "دوستان" هسته، یک بار مثبت.

هسته دوست ها(شماره) - آنیون‌ها یا مولکول‌هایی که دارای یک جفت الکترون هستند که با بخش‌هایی از مولکول‌ها که دارای بار مثبت مؤثر هستند برهمکنش می‌کنند.

نمونه هایی از نوکلئوفیل ها: Cl - (یون کلرید)، OH - (آنیون هیدروکسید)، CH 3 O - (آنیون متوکسید)، CH 3 COO - (آنیون استات).

ذراتی که دارای یک اوربیتال پر نشده هستند، برعکس، تمایل به پر کردن آن خواهند داشت و بنابراین، به بخش هایی از مولکول ها جذب می شوند که دارای چگالی الکترونی افزایش یافته، بار منفی و یک جفت الکترون تک هستند. آنها الکتروفیل ها، "دوستان" الکترون، بار منفی یا ذرات با چگالی الکترون افزایش یافته هستند.

الکتروفیل ها- کاتیون ها یا مولکول هایی که دارای یک اوربیتال الکترونی پر نشده هستند و تمایل دارند آن را با الکترون پر کنند، زیرا این امر منجر به پیکربندی الکترونیکی مطلوب اتم می شود.

هیچ ذره ای الکتروفیل با اوربیتال پر نشده نیست. به عنوان مثال، کاتیون‌های فلز قلیایی دارای پیکربندی گازهای بی‌اثر هستند و تمایلی به کسب الکترون ندارند، زیرا مقدار کمی دارند. میل ترکیبی الکترون
از اینجا می توان نتیجه گرفت که علیرغم وجود یک اوربیتال پر نشده، چنین ذراتی الکتروفیل نخواهند بود.

مکانیسم های واکنش اولیه

سه نوع اصلی از ذرات واکنش دهنده شناسایی شده است - رادیکال های آزاد، الکتروفیل ها، هسته دوست ها - و سه نوع مکانیسم واکنش مربوطه:

رادیکال آزاد؛
الکتروفیل؛
صفر دوست

علاوه بر طبقه بندی واکنش ها بر اساس نوع ذرات واکنش دهنده، در شیمی آلی چهار نوع واکنش بر اساس اصل تغییر ترکیب مولکول ها متمایز می شود: افزودن، جایگزینی، جدا شدن یا حذف (از انگلیسی. به از بین بردن- حذف، تقسیم کردن) و تنظیم مجدد. از آنجایی که افزودن و جایگزینی می‌تواند تحت تأثیر هر سه نوع گونه‌های واکنش‌پذیر رخ دهد، چندین گونه را می‌توان تشخیص داد اصلیمکانیسم های واکنش ها

علاوه بر این، ما واکنش های حذفی را که تحت تأثیر ذرات هسته دوست - بازها رخ می دهد در نظر خواهیم گرفت.
6. حذف:

یکی از ویژگی های متمایز آلکن ها (هیدروکربن های غیر اشباع) توانایی آنها برای انجام واکنش های افزودنی است. بیشتر این واکنش ها با مکانیسم افزودن الکتروفیلیک انجام می شود.

هیدروهالوژناسیون (افزودن هالوژن هیدروژن):

هنگامی که یک هالید هیدروژن به یک آلکن اضافه می شود هیدروژن به هیدروژنه تر اضافه می کند اتم کربن، یعنی اتمی که در آن اتم های بیشتری وجود دارد هیدروژن، و هالوژن - به کمتر هیدروژنه.