에틸렌은 염소와 치환 반응을 합니다. 에틸렌의 물리적, 화학적 특성. 기본 반응 메커니즘

정의

에틸렌(에텐)- 일련의 알켄의 첫 번째 대표자 - 하나의 이중 결합을 가진 불포화 탄화수소.

공식 – C 2 H 4 (CH 2 = CH 2). 분자량(1몰의 질량) – 28g/mol.

에틸렌으로부터 형성된 탄화수소 라디칼을 비닐(-CH=CH2)이라고 합니다. 에틸렌 분자의 탄소 원자는 sp 2 혼성화 상태에 있습니다.

에틸렌의 화학적 성질

에틸렌은 친전자성 첨가, 라디칼 치환, 산화, 환원 및 중합 메커니즘을 통해 진행되는 반응이 특징입니다.

할로겐화(친전자성 첨가) - 에틸렌과 할로겐(예: 브롬)의 상호 작용으로 브롬 물이 변색됩니다.

CH 2 = CH 2 + Br 2 = Br-CH 2 -CH 2 Br.

가열하면(300C) 에틸렌의 할로겐화가 가능하며, 이 경우 이중 결합이 끊어지지 않습니다. 반응은 라디칼 치환 메커니즘에 따라 진행됩니다.

CH 2 = CH 2 + Cl 2 → CH 2 = CH-Cl + HCl.

할로겐화수소화- 할로겐화 알칸의 형성과 함께 할로겐화수소(HCl, HBr)와 에틸렌의 상호작용:

CH 2 = CH 2 + HCl → CH 3 -CH 2 -Cl.

수분공급- 무기산(황산, 인산) 존재 하에서 에틸렌과 물의 상호작용으로 포화 1가 알코올 형성 - 에탄올:

CH 2 = CH 2 + H 2 O → CH 3 -CH 2 -OH.

친전자성 첨가반응 중에서 첨가반응이 구별된다. 차아염소산(1), 반응 하이드록시-그리고 알콕시수은화(2, 3) (유기수은 화합물의 생산) 및 수산화붕소화 (4):

CH 2 = CH 2 + HClO → CH 2 (OH)-CH 2 -Cl (1);

CH 2 = CH 2 + (CH 3 COO) 2 Hg + H 2 O → CH 2 (OH)-CH 2 -Hg-OCOCH 3 + CH 3 COOH (2);

CH 2 = CH 2 + (CH 3 COO) 2 Hg + R-OH → R-CH 2 (OCH 3)-CH 2 -Hg-OCOCH 3 + CH 3 COOH (3);

CH 2 = CH 2 + BH 3 → CH 3 -CH 2 -BH 2 (4).

친핵성 첨가 반응은 전자를 끄는 치환기를 함유한 에틸렌 유도체에 일반적입니다. 친핵성 첨가 반응 중에서 시안화수소산, 암모니아 및 에탄올의 첨가 반응이 특별한 위치를 차지합니다. 예를 들어,

2 ON-CH = CH 2 + HCN → 2 ON-CH 2 -CH 2 -CN.

동안 산화 반응에틸렌은 다양한 생성물의 형성이 가능하며, 산화조건에 따라 조성이 결정된다. 따라서 에틸렌이 산화되는 동안 온화한 조건에서(산화제 - 과망간산칼륨) π-결합이 끊어지고 2가 알코올 - 에틸렌 글리콜이 형성됩니다.

3CH 2 = CH 2 + 2KMnO 4 +4H 2 O = 3CH 2 (OH)-CH 2 (OH) + 2MnO 2 + 2KOH.

~에 심한 산화산성 환경에서 과망간산 칼륨의 끓는 용액으로 에틸렌을 사용하면 포름산과 이산화탄소가 형성되면서 결합 (σ 결합)이 완전히 파열됩니다.

산화에틸렌 산소 CuCl 2 및 PdCl 2 존재 하에서 200C에서 아세트알데히드가 형성됩니다.

CH 2 = CH 2 +1/2O 2 = CH 3 -CH = O.

~에 복구에틸렌은 알칸 계열을 대표하는 에탄을 생산합니다. 에틸렌의 환원반응(수소화반응)은 라디칼 메커니즘에 의해 진행된다. 반응이 일어나는 조건은 촉매(Ni, Pd, Pt)의 존재와 반응 혼합물의 가열입니다.

CH 2 = CH 2 + H 2 = CH 3 -CH 3.

에틸렌이 들어간다 중합 반응. 중합은 원래의 저분자 물질인 단량체의 분자의 주 원자가를 사용하여 서로 결합하여 고분자 화합물인 중합체를 형성하는 과정입니다. 에틸렌의 중합은 산(양이온 메커니즘) 또는 라디칼(라디칼 메커니즘)의 작용으로 발생합니다.

n CH 2 = CH 2 = -(-CH 2 -CH 2 -) n -.

에틸렌의 물리적 특성

에틸렌은 희미한 냄새가 나는 무색 가스로 물에 약간 녹고 알코올에 녹으며 디에틸에테르에 잘 녹습니다. 공기와 혼합되면 폭발성 혼합물을 형성함

에틸렌 생산

에틸렌을 생산하는 주요 방법:

- 알칼리의 알코올 용액의 영향으로 할로겐화 알칸의 할로겐화수소 제거

CH 3 -CH 2 -Br + KOH → CH 2 = CH 2 + KBr + H 2 O;

- 활성 금속의 영향으로 알칸의 디할로겐 유도체의 탈할로겐화

Cl-CH 2 -CH 2 -Cl + Zn → ZnCl 2 + CH 2 = CH 2;

— 황산(t >150 C)으로 가열하거나 증기를 촉매 위로 통과시켜 에틸렌을 탈수함

CH 3 -CH 2 -OH → CH 2 = CH 2 + H 2 O;

- 촉매(Ni, Pt, Pd) 존재 하에서 가열(500℃)에 의한 에탄의 탈수소화

CH 3 -CH 3 → CH 2 = CH 2 + H 2.

에틸렌의 응용

에틸렌은 대규모 산업 규모로 생산되는 가장 중요한 화합물 중 하나입니다. 다양한 유기화합물(에탄올, 에틸렌글리콜, 아세트산 등)을 생산하는 원료로 사용됩니다. 에틸렌은 폴리머(폴리에틸렌 등) 생산을 위한 공급원료 역할을 합니다. 야채와 과일의 성장과 숙성을 촉진시키는 물질로 사용됩니다.

문제 해결의 예

실시예 1

운동	일련의 변환을 수행하십시오. 에탄 → 에텐(에틸렌) → 에탄올 → 에텐 → 클로로에탄 → 부탄.
해결책	에탄에서 에텐(에틸렌)을 생산하려면 촉매(Ni, Pd, Pt) 존재 및 가열 시 발생하는 에탄 탈수소화 반응을 사용해야 합니다. C 2 H 6 →C 2 H 4 + H 2 . 에탄올은 무기산(황산, 인산)이 있는 상태에서 물과 수화 반응을 통해 에텐으로부터 생성됩니다. C2H4 + H2O = C2H5OH. 에탄올로부터 에텐을 얻기 위해 탈수 반응이 사용됩니다. 에텐으로부터 클로로에탄의 생산은 할로겐화수소화 반응에 의해 수행됩니다. C 2 H 4 + HCl → C 2 H 5 Cl. 클로로에탄에서 부탄을 얻기 위해 Wurtz 반응이 사용됩니다. 2C2H5Cl + 2Na → C4H10 + 2NaCl.

실시예 2

운동	밀도가 0.8g/ml인 에탄올 160ml에서 몇 리터와 그램을 얻을 수 있는지 계산하십시오.
해결책	에틸렌은 무기산(황산, 인산)이 존재하는 조건에서 탈수 반응을 통해 에탄올로부터 얻을 수 있습니다. 에탄올로부터 에틸렌을 생산하는 반응식을 작성해 보겠습니다. C 2 H 5 OH → (t, H2SO4) → C 2 H 4 + H 2 O. 에탄올의 질량을 구해 봅시다: m(C2H5OH) = V(C2H5OH) × ρ(C2H5OH); m(C2H5OH) = 160 × 0.8 = 128g. D.I.의 화학 원소 표를 사용하여 계산된 에탄올의 몰 질량(1몰의 분자량)입니다. 멘델레예프 – 46g/mol. 에탄올의 양을 구해 봅시다: v(C 2 H 5 OH) = m(C 2 H 5 OH)/M(C 2 H 5 OH); v(C 2 H 5 OH) = 128/46 = 2.78 몰. 반응식 v(C 2 H 5 OH)에 따르면: v(C 2 H 4) = 1:1이므로 v(C 2 H 4) = v(C 2 H 5 OH) = 2.78 mol입니다. 에틸렌의 몰 질량(1몰의 분자량)은 D.I.의 화학 원소 표를 사용하여 계산됩니다. 멘델레예프 – 28g/mol. 에틸렌의 질량과 부피를 구해 봅시다: m(C 2 H 4) = v(C 2 H 4) × M(C 2 H 4); V(C2H4) = v(C2H4) ×Vm; m(C2H4) = 2.78 × 28 = 77.84g; V(C2H4) = 2.78 × 22.4 = 62.272l.
답변	에틸렌의 질량은 77.84g이고, 에틸렌의 부피는 62.272리터입니다.

에틸렌 발견의 역사

에틸렌은 1680년 독일의 화학자 요한 베허(Johann Becher)가 와인(에틸) 알코올(C 2 H 5 OH)에 황산 오일(H 2 SO 4)을 작용시켜 처음 얻었습니다.

CH 3 -CH 2 -OH+H 2 SO 4 →CH 2 =CH 2 +H 2 O

처음에는 "인화성 공기", 즉 수소로 식별되었습니다. 나중에 1795년에 네덜란드 화학자 Deyman, Potts van Truswyk, Bond 및 Lauerenburg가 비슷한 방법으로 에틸렌을 얻었고 이를 "오일 가스"라는 이름으로 설명했습니다. 액체 - 염화에틸렌("네덜란드 석유 화학자")(Prokhorov, 1978).

에틸렌, 그 유도체 및 동족체의 특성에 대한 연구는 19세기 중반에 시작되었습니다. 이들 화합물의 실제 사용은 A.M. 불포화 화합물 분야의 Butlerov와 그의 학생들, 특히 Butlerov의 화학 구조 이론 창설. 1860년에 그는 요오드화 메틸렌에 구리를 반응시켜 에틸렌을 제조하여 에틸렌의 구조를 확립했습니다.

1901 년에 Dmitry Nikolaevich Nelyubov는 상트 페테르부르크의 한 실험실에서 완두콩을 재배했지만 씨앗은 꼬이고 짧아진 콩나물을 생산했으며 그 꼭대기는 갈고리로 구부러져 구부러지지 않았습니다. 온실과 신선한 공기에서 묘목은 고르고 키가 컸으며 꼭대기는 빛의 고리를 빠르게 곧게 펴었습니다. Nelyubov는 생리학적 효과를 일으키는 요인이 실험실 공기에 있다고 제안했습니다.

그 당시 건물에는 가스가 켜져있었습니다. 가로등에서도 같은 가스가 타고 있었는데, 가스관 사고가 나면 가스 누출 옆에 서 있던 나무들이 조기에 노랗게 변해 나뭇잎이 떨어지는 현상이 오래전부터 알려졌습니다.

조명 가스에는 다양한 유기 물질이 포함되어 있습니다. 가스 불순물을 제거하기 위해 Nelyubov는 이를 산화구리가 포함된 가열된 튜브에 통과시켰습니다. "정화된" 공기 속에서 완두콩 묘목은 정상적으로 발달했습니다. 어떤 물질이 묘목의 반응을 일으키는지 알아내기 위해 Nelyubov는 조명 가스의 다양한 구성 요소를 차례로 추가했으며 에틸렌을 첨가하면 다음과 같은 원인이 된다는 사실을 발견했습니다.

1) 묘목의 길이 성장이 느려지고 묘목이 두꺼워집니다.

2) "비굴곡" 정점 루프,

3) 공간에서 묘목의 방향을 변경합니다.

묘목의 이러한 생리적 반응을 에틸렌에 대한 삼중 반응이라고 합니다. 완두콩은 에틸렌에 매우 민감한 것으로 밝혀져 이 가스의 낮은 농도를 확인하기 위한 생물 테스트에 사용되기 시작했습니다. 에틸렌이 낙엽, 과일 숙성 등 다른 효과도 유발한다는 사실이 곧 밝혀졌습니다. 식물 자체가 에틸렌을 합성할 수 있다는 것이 밝혀졌습니다. 에틸렌은 식물호르몬이다(Petushkova, 1986).

에틸렌의 물리적 특성

에틸렌- 화학식 C 2 H 4로 표시되는 유기 화합물. 가장 간단한 알켄( 올레핀).

에틸렌은 밀도가 1.178kg/m3(공기보다 가벼움)이고 은은한 달콤한 냄새가 나는 무색 가스로, 흡입하면 인체에 마취 효과가 있습니다. 에틸렌은 에테르와 아세톤에 용해되고 물과 알코올에는 훨씬 덜 용해됩니다. 공기와 혼합되면 폭발성 혼합물을 형성함

–169.5°C에서 경화되고 동일한 온도 조건에서 녹습니다. 에텐은 –103.8°C에서 끓습니다. 540°C로 가열하면 발화합니다. 가스는 잘 타며 불꽃은 빛나고 그을음이 약합니다. 물질의 둥근 몰 질량은 28 g/mol입니다. 동종 에텐 계열의 세 번째 및 네 번째 대표자도 기체 물질입니다. 다섯 번째 및 후속 알켄의 물리적 특성은 다르며 액체와 고체입니다.

에틸렌 생산

에틸렌을 생산하는 주요 방법:

알칼리의 알코올 용액의 영향으로 할로겐화 알칸의 할로겐화수소 제거

CH 3 -CH 2 -Br + KOH → CH 2 = CH 2 + KBr + H 2 O;

활성 금속의 영향으로 디할로겐화 알칸의 탈할로겐화

Cl-CH 2 -CH 2 -Cl + Zn → ZnCl 2 + CH 2 = CH 2;

황산(t >150˚ C)으로 가열하거나 증기를 촉매 위에 통과시켜 에틸렌을 탈수합니다.

CH 3 -CH 2 -OH → CH 2 = CH 2 + H 2 O;

촉매(Ni, Pt, Pd) 존재 하에서 가열(500C)에 의한 에탄의 탈수소화

CH 3 -CH 3 → CH 2 = CH 2 + H 2.

에틸렌의 화학적 성질

에틸렌은 친전자성 첨가, 라디칼 치환, 산화, 환원 및 중합 메커니즘을 통해 진행되는 반응이 특징입니다.

1. 할로겐화(친전자성 첨가) - 에틸렌과 할로겐(예: 브롬)의 상호 작용으로 브롬 물이 변색됩니다.

CH 2 = CH 2 + Br 2 = Br-CH 2 -CH 2 Br.

가열하면(300C) 에틸렌의 할로겐화가 가능하며, 이 경우 이중 결합이 끊어지지 않습니다. 반응은 라디칼 치환 메커니즘에 따라 진행됩니다.

CH 2 = CH 2 + Cl 2 → CH 2 = CH-Cl + HCl.

2. 할로겐화수소화- 에틸렌과 할로겐화수소(HCl, HBr)의 상호작용과 할로겐화 알칸의 형성:

CH 2 = CH 2 + HCl → CH 3 -CH 2 -Cl.

3. 수분 공급- 무기산(황산, 인산) 존재 하에서 에틸렌과 물의 상호작용으로 포화 1가 알코올 형성 - 에탄올:

CH 2 = CH 2 + H 2 O → CH 3 -CH 2 -OH.

친전자성 첨가반응 중에서 첨가반응이 구별된다. 차아염소산(1), 반응 하이드록시-그리고 알콕시수은화(2, 3) (유기수은 화합물의 생산) 및 수산화붕소화 (4):

CH 2 = CH 2 + HClO → CH 2 (OH)-CH 2 -Cl (1);

CH 2 = CH 2 + (CH 3 COO) 2 Hg + H 2 O → CH 2 (OH)-CH 2 -Hg-OCOCH 3 + CH 3 COOH (2);

CH 2 = CH 2 + (CH 3 COO) 2 Hg + R-OH → R-CH 2 (OCH 3)-CH 2 -Hg-OCOCH 3 + CH 3 COOH (3);

CH 2 = CH 2 + BH 3 → CH 3 -CH 2 -BH 2 (4).

친핵성 첨가 반응은 전자를 끄는 치환기를 함유한 에틸렌 유도체에 일반적입니다. 친핵성 첨가 반응 중에서 시안화수소산, 암모니아 및 에탄올의 첨가 반응이 특별한 위치를 차지합니다. 예를 들어,

2 ON-CH = CH 2 + HCN → 2 ON-CH 2 -CH 2 -CN.

4. 산화. 에틸렌은 쉽게 산화됩니다. 에틸렌이 과망간산칼륨 용액을 통과하면 변색됩니다. 이 반응은 포화 화합물과 불포화 화합물을 구별하는 데 사용됩니다. 결과적으로 에틸렌글리콜이 생성됩니다.

3CH 2 = CH 2 + 2KMnO 4 +4H 2 O = 3CH 2 (OH)-CH 2 (OH) + 2MnO 2 + 2KOH.

~에 심한 산화산성 환경에서 과망간산 칼륨의 끓는 용액으로 에틸렌을 사용하면 포름산과 이산화탄소가 형성되면서 결합 (σ 결합)이 완전히 파열됩니다.

산화에틸렌 산소 CuCl 2 및 PdCl 2 존재 하에서 200C에서 아세트알데히드가 형성됩니다.

CH 2 = CH 2 +1/2O 2 = CH 3 -CH = O.

5. 수소화. ~에 복구에틸렌은 알칸 계열을 대표하는 에탄을 생산합니다. 에틸렌의 환원반응(수소화반응)은 라디칼 메커니즘에 의해 진행된다. 반응이 일어나는 조건은 촉매(Ni, Pd, Pt)의 존재와 반응 혼합물의 가열입니다.

CH 2 = CH 2 + H 2 = CH 3 -CH 3.

6. 에틸렌이 들어간다. 중합 반응. 중합은 원래의 저분자 물질인 단량체의 분자의 주 원자가를 사용하여 서로 결합하여 고분자 화합물인 중합체를 형성하는 과정입니다. 에틸렌의 중합은 산(양이온 메커니즘) 또는 라디칼(라디칼 메커니즘)의 작용으로 발생합니다.

n CH 2 = CH 2 = -(-CH 2 -CH 2 -) n -.

7. 연소:

C 2 H 4 + 3O 2 → 2CO 2 + 2H 2 O

8. 이량체화. 이량체화- 두 개의 구조 요소(단백질 또는 입자를 포함한 분자)를 약한 결합 및/또는 공유 결합으로 안정화된 복합체(이합체)로 결합하여 새로운 물질을 형성하는 과정입니다.

2CH2 =CH2 →CH2 =CH-CH2-CH3

애플리케이션

에틸렌은 두 가지 주요 범주, 즉 큰 탄소 사슬을 구성하는 단량체와 다른 2개 탄소 화합물의 출발 물질로 사용됩니다. 중합은 많은 작은 에틸렌 분자가 더 큰 분자로 반복적으로 결합되는 것입니다. 이 과정은 높은 압력과 온도에서 발생합니다. 에틸렌의 적용 분야는 다양합니다. 폴리에틸렌은 포장 필름, 전선 피복 및 플라스틱 병 생산에 특히 광범위하게 사용되는 중합체입니다. 단량체로서 에틸렌의 또 다른 용도는 선형 α-올레핀의 형성과 관련이 있습니다. 에틸렌은 에탄올과 같은 다양한 2탄소 화합물을 제조하기 위한 출발 물질입니다. 기술적인 알코올), 산화 에틸렌 ( 부동액, 폴리에스터 섬유 및 필름), 아세트알데히드 및 ​​염화비닐. 이러한 화합물 외에도 에틸렌과 벤젠은 에틸벤젠을 형성하며 이는 플라스틱 및 합성 고무 생산에 사용됩니다. 문제의 물질은 가장 단순한 탄화수소 중 하나입니다. 그러나 에틸렌의 특성으로 인해 생물학적으로나 경제적으로 중요합니다.

에틸렌의 특성은 수많은 유기(탄소 및 수소 함유) 물질에 대한 우수한 상업적 기반을 제공합니다. 단일 에틸렌 분자가 서로 결합하여 폴리에틸렌(많은 에틸렌 분자를 의미함)을 만들 수 있습니다. 폴리에틸렌은 플라스틱을 만드는 데 사용됩니다. 게다가, 그것은 만드는 데 사용될 수 있습니다. 세제 및 합성 윤활제, 마찰을 줄이기 위해 사용되는 화학 물질입니다. 스티렌을 생산하기 위해 에틸렌을 사용하는 것은 고무 및 보호 포장을 만드는 과정에서 중요합니다. 또한 신발 산업, 특히 운동화 생산뿐만 아니라 자동차 타이어. 에틸렌의 사용은 상업적으로 중요하며 가스 자체는 전 세계적으로 가장 일반적으로 생산되는 탄화수소 중 하나입니다.

에틸렌은 자동차 산업용 특수 유리 생산에 사용됩니다.

유기 물질의 반응은 공식적으로 네 가지 주요 유형으로 나눌 수 있습니다. 치환, 추가, 제거(제거) 및 재배열(이성질체화). 유기 화합물의 다양한 반응 전체를 제안된 분류(예: 연소 반응)로 축소할 수 없다는 것은 명백합니다. 그러나 이러한 분류는 이미 친숙한 무기 물질 사이에서 발생하는 반응과의 유추를 확립하는 데 도움이 될 것입니다.

일반적으로 반응에 관여하는 주요 유기화합물은 다음과 같습니다. 기판, 그리고 다른 반응 성분은 일반적으로 다음과 같이 간주됩니다. 시약.

대체 반응

대체 반응- 이는 원래 분자(기질)의 하나의 원자 또는 원자 그룹이 다른 원자 또는 원자 그룹으로 대체되는 반응입니다.

치환 반응에는 알칸, 시클로알칸 또는 아렌과 같은 포화 및 방향족 화합물이 포함됩니다. 그러한 반응의 예를 들어 보겠습니다.

빛의 영향으로 메탄 분자의 수소 원자는 할로겐 원자, 예를 들어 염소 원자로 대체될 수 있습니다.

수소를 할로겐으로 대체하는 또 다른 예는 벤젠을 브로모벤젠으로 전환하는 것입니다.

이 반응의 방정식은 다르게 작성할 수 있습니다.

이러한 형태의 글쓰기에서는 시약, 촉매, 반응 조건이 화살표 위에 쓰여지고, 무기 반응 생성물이 아래에 쓰여집니다.

반응의 결과로 유기 물질의 치환은 단순하고 복잡하지 않게 형성됩니다. 무기 화학과 같은 물질, 그리고 두 가지 복잡한 물질.

첨가반응

첨가반응-이것은 두 개 이상의 반응 물질 분자가 하나로 결합되는 결과입니다.

알켄이나 알킨과 같은 불포화 화합물은 첨가 반응을 겪습니다. 시약으로 작용하는 분자에 따라 수소화(또는 환원), 할로겐화, 할로겐화수소화, 수화 및 기타 첨가 반응이 구별됩니다. 각각에는 특정 조건이 필요합니다.

1.수소화- 다중 결합을 통한 수소 분자 첨가 반응:

2. 할로겐화수소화- 할로겐화수소 첨가 반응(염화수소화):

3. 할로겐화- 할로겐 첨가 반응:

4.중합- 분자량이 작은 물질의 분자가 서로 결합하여 분자량이 매우 높은 물질의 분자(대분자)를 형성하는 특별한 유형의 첨가 반응입니다.

중합 반응은 저분자량 물질(모노머)의 많은 분자를 폴리머의 큰 분자(거대분자)로 결합하는 과정입니다.

중합 반응의 예는 자외선과 라디칼 중합 개시제 R의 작용하에 에틸렌(에텐)으로부터 폴리에틸렌을 생산하는 것입니다.

유기 화합물의 가장 특징적인 공유 결합은 원자 궤도가 겹쳐지고 공유 전자쌍이 형성될 때 형성됩니다. 그 결과, 두 원자에 공통된 궤도가 형성되고, 여기에 공통 전자쌍이 위치합니다. 결합이 끊어지면 공유된 전자의 운명이 달라질 수 있습니다.

반응성 입자의 종류

한 원자에 속하는 짝을 이루지 않은 전자가 있는 궤도는 짝을 이루지 않은 전자도 포함하는 다른 원자의 궤도와 겹칠 수 있습니다. 이 경우 교환 메커니즘에 따라 공유 결합이 형성됩니다.

공유 결합 형성을 위한 교환 메커니즘은 서로 다른 원자에 속하는 짝을 이루지 않은 전자로부터 공통 전자쌍이 형성되면 실현됩니다.

교환 메커니즘에 의한 공유 결합 형성의 반대 과정은 결합의 절단으로, 각 원자에 하나의 전자가 손실됩니다(). 그 결과, 짝을 이루지 않은 전자를 갖는 두 개의 전하가 없는 입자가 형성됩니다.

이러한 입자를 자유라디칼이라고 합니다.

자유 라디칼- 짝을 이루지 않은 전자를 갖는 원자 또는 원자 그룹.

자유 라디칼 반응- 이는 자유 라디칼의 영향과 참여로 발생하는 반응입니다.

무기 화학 과정에서 이는 수소와 산소, 할로겐 및 연소 반응의 반응입니다. 이러한 유형의 반응은 빠른 속도와 다량의 열 방출이 특징입니다.

공유 결합은 공여체-수용체 메커니즘에 의해 형성될 수도 있습니다. 비공유 전자쌍을 갖는 원자(또는 음이온)의 오비탈 중 하나는 비어 있는 오비탈을 갖는 다른 원자(또는 양이온)의 비어 있는 오비탈과 중첩되어 공유 결합이 형성됩니다. 예를 들면 다음과 같습니다.

공유 결합이 파열되면 양전하와 음전하를 띤 입자가 형성됩니다(). 이 경우 공통 전자쌍의 두 전자가 원자 중 하나에 남아 있기 때문에 다른 원자는 채워지지 않은 궤도를 갖습니다.

산의 전해질 해리를 고려해 봅시다:

고립 전자쌍 R:-, 즉 음으로 하전된 이온을 갖는 입자는 양으로 하전된 원자 또는 적어도 부분 또는 유효 양전하가 있는 원자에 끌릴 것이라고 쉽게 추측할 수 있습니다.
비공유전자쌍을 갖는 입자를 입자라고 한다. 친핵제 (핵- "핵", 원자의 양전하 부분), 즉 핵의 "친구", 양전하.

친핵체(누) - 유효 양전하를 갖는 분자의 일부와 상호작용하는 비공유 전자쌍을 갖는 음이온 또는 분자.

친핵체의 예: Cl - (염소 이온), OH - (수산화물 음이온), CH 3 O - (메톡시드 음이온), CH 3 COO - (아세테이트 음이온).

반대로, 채워지지 않은 궤도를 가진 입자는 이를 채우려는 경향이 있으므로 전자 밀도가 증가하고 음전하 및 고독 전자쌍을 갖는 분자 부분에 끌립니다. 이들은 친전자체, 전자의 "친구", 음전하 또는 전자 밀도가 증가된 입자입니다.

친전자체- 채워지지 않은 전자 궤도를 갖고 전자로 채우는 경향이 있는 양이온 또는 분자. 이는 원자의 보다 유리한 전자 구성을 유도하기 때문입니다.

어떤 입자도 궤도가 채워지지 않은 친전자체는 아닙니다. 예를 들어, 알칼리 금속 양이온은 불활성 기체 구성을 가지며 전자를 획득하려는 경향이 없습니다. 전자 친화력.
이것으로부터 우리는 채워지지 않은 궤도가 있음에도 불구하고 그러한 입자는 친전자체가 아닐 것이라는 결론을 내릴 수 있습니다.

기본 반응 메커니즘

세 가지 주요 유형의 반응 입자(자유 라디칼, 친전자체, 친핵체)가 확인되었으며 이에 상응하는 세 가지 유형의 반응 메커니즘이 확인되었습니다.

• 자유 라디칼;
• 친전자성;
• 영애성.

반응하는 입자의 종류에 따라 반응을 분류하는 것 외에도, 유기화학에서는 분자의 구성을 바꾸는 원리에 따라 첨가, 치환, 분리, 제거(영어에서)의 네 가지 유형의 반응을 구별합니다. 에게 제거하다- 제거, 분할) 및 재배열. 세 가지 유형의 반응성 화학종 모두의 영향으로 추가 및 치환이 발생할 수 있으므로 몇 가지를 구별할 수 있습니다. 기본반응 메커니즘.

또한 친핵성 입자인 염기의 영향으로 발생하는 제거 반응을 고려할 것입니다.
6. 제거:

알켄(불포화 탄화수소)의 독특한 특징은 첨가 반응을 겪는 능력입니다. 이들 반응의 대부분은 친전자성 첨가 메커니즘에 의해 진행됩니다.

할로겐화수소화(할로겐 첨가 수소):

알켄에 할로겐화수소를 첨가하면 수소는 더 수소화된 것에 첨가된다 탄소 원자, 즉 더 많은 원자가 있는 원자 수소 및 할로겐 - 덜 수소화됨.