Etilenas pakeičiamas chloru. Etileno fizinės ir cheminės savybės. Pagrindiniai reakcijos mechanizmai

APIBRĖŽIMAS

Etilenas (etenas)- pirmasis alkenų serijos atstovas - nesotieji angliavandeniliai su viena dviguba jungtimi.

Formulė – C 2 H 4 (CH 2 = CH 2). Molekulinė masė (vieno molio masė) – 28 g/mol.

Iš etileno susidaręs angliavandenilio radikalas vadinamas vinilu (-CH = CH 2). Etileno molekulėje esantys anglies atomai yra sp 2 hibridizacijoje.

Cheminės etileno savybės

Etilenui būdingos reakcijos, vykstančios elektrofilinio prisijungimo, radikalų pakeitimo, oksidacijos, redukcijos ir polimerizacijos mechanizmu.

Halogeninimas(elektrofilinis priedas) - etileno sąveika su halogenais, pavyzdžiui, su bromu, kai bromo vanduo pasikeičia:

CH2 = CH2 + Br2 = Br-CH2-CH2Br.

Etileno halogeninimas galimas ir kaitinant (300C), tokiu atveju dviguba jungtis nenutrūksta – reakcija vyksta pagal radikalų pakeitimo mechanizmą:

CH 2 = CH 2 + Cl 2 → CH 2 = CH-Cl + HCl.

Hidrohalogeninimas- etileno sąveika su vandenilio halogenidais (HCl, HBr) susidarant halogenintiems alkanams:

CH2 = CH2 + HCl → CH3-CH2-Cl.

Hidratacija- etileno sąveika su vandeniu, kai yra mineralinių rūgščių (sieros, fosforo), susidarant sočiam monohidroksiliui - etanoliui:

CH2 = CH2 + H2O → CH3-CH2-OH.

Tarp elektrofilinių prisijungimo reakcijų išskiriamas sudėjimas hipochloro rūgštis(1), reakcijos hidroksi- Ir alkoksimerkuracija(2, 3) (organinių gyvsidabrio junginių gamyba) ir hidroboravimas (4):

CH2 = CH2 + HClO → CH2(OH)-CH2-Cl (1);

CH 2 = CH 2 + (CH 3 COO) 2 Hg + H 2 O → CH 2 (OH)-CH 2 -Hg-OCOCH 3 + CH 3 COOH (2);

CH 2 = CH 2 + (CH 3 COO) 2 Hg + R-OH → R-CH 2 (OCH 3)-CH 2 -Hg-OCOCH 3 + CH 3 COOH (3);

CH2 = CH2 + BH3 → CH3-CH2-BH2 (4).

Nukleofilinės prisijungimo reakcijos būdingos etileno dariniams, turintiems elektronus ištraukiančių pakaitų. Tarp nukleofilinių prisijungimo reakcijų ypatingą vietą užima vandenilio cianido rūgšties, amoniako ir etanolio prisijungimo reakcijos. Pavyzdžiui,

2 ON-CH = CH2 + HCN → 2 ON-CH2-CH2-CN.

Per oksidacijos reakcijos etileno, galimas įvairių produktų susidarymas, o sudėtį lemia oksidacijos sąlygos. Taigi etileno oksidacijos metu lengvomis sąlygomis(oksidatorius - kalio permanganatas) nutrūksta π-jungtis ir susidaro dvihidroksis alkoholis - etilenglikolis:

3CH 2 = CH 2 + 2KMnO 4 + 4H 2 O = 3CH 2 (OH)-CH 2 (OH) + 2MnO 2 + 2KOH.

At stipri oksidacija etilenas su verdančiu kalio permanganato tirpalu rūgščioje aplinkoje, visiškai nutrūksta jungtis (σ-jungtis), susidaro skruzdžių rūgštis ir anglies dioksidas:

Oksidacija etileno deguonies 200 C temperatūroje, esant CuCl 2 ir PdCl 2, susidaro acetaldehidas:

CH2 = CH2 +1/2O2 = CH3-CH = O.

At Restauravimas Etilenas gamina etaną, alkanų klasės atstovą. Etileno redukcijos reakcija (hidrinimo reakcija) vyksta radikaliu mechanizmu. Sąlyga, kad reakcija vyktų, yra katalizatorių (Ni, Pd, Pt) buvimas, taip pat reakcijos mišinio kaitinimas:

CH2 = CH2 + H2 = CH3-CH3.

Įeina etilenas polimerizacijos reakcija. Polimerizacija yra didelės molekulinės masės junginio – polimero – susidarymo procesas, susijungiant vienas su kitu, naudojant pagrindinius pradinės mažos molekulinės medžiagos – monomero – molekulių valentus. Etileno polimerizacija vyksta veikiant rūgštims (katijoninis mechanizmas) arba radikalams (radikalų mechanizmas):

n CH2 = CH2 = -(-CH2-CH2-) n-.

Fizinės etileno savybės

Etilenas yra bespalvės dujos, turinčios silpną kvapą, mažai tirpios vandenyje, tirpios alkoholyje ir labai gerai tirpios dietilo eteryje. Susimaišęs su oru sudaro sprogų mišinį

Etileno gamyba

Pagrindiniai etileno gamybos būdai:

— halogenintų alkanų dehidrohalogeninimas, veikiant alkoholiniams šarmų tirpalams

CH3-CH2-Br + KOH → CH2 = CH2 + KBr + H2O;

— alkanų dihalogeno darinių dehalogeninimas veikiant aktyviems metalams

Cl-CH2-CH2-Cl + Zn → ZnCl2 + CH2 = CH2;

— etileno dehidratacija kaitinant jį sieros rūgštimi (t >150 C) arba jo garus perleidžiant per katalizatorių

CH3-CH2-OH → CH2 = CH2 + H2O;

— etano dehidrogenavimas kaitinant (500C) esant katalizatoriui (Ni, Pt, Pd)

CH3 -CH3 → CH2 = CH2 + H2.

Etileno panaudojimas

Etilenas yra vienas iš svarbiausių junginių, gaminamų didžiuliu pramoniniu mastu. Jis naudojamas kaip žaliava gaminant daugybę įvairių organinių junginių (etanolio, etilenglikolio, acto rūgšties ir kt.). Etilenas naudojamas kaip polimerų (polietileno ir kt.) gamybos žaliava. Jis naudojamas kaip medžiaga, greitinanti daržovių ir vaisių augimą bei nokimą.

Problemų sprendimo pavyzdžiai

1 PAVYZDYS

Pratimas

Atlikite transformacijų seriją etanas → etenas (etilenas) → etanolis → etenas → chloretanas → butanas.

Sprendimas

Norint pagaminti eteną (etileną) iš etano, būtina naudoti etano dehidrinimo reakciją, kuri vyksta esant katalizatoriui (Ni, Pd, Pt) ir kaitinant:

C2H6 →C2H4 + H2.

Etanolis gaunamas iš eteno hidratacijos reakcijos metu su vandeniu, dalyvaujant mineralinėms rūgštims (sieros, fosforo):

C 2 H 4 + H 2 O = C 2 H 5 OH.

Norint gauti eteną iš etanolio, naudojama dehidratacijos reakcija:

Chloretanas iš eteno gaminamas hidrohalogeninimo reakcija:

C 2 H 4 + HCl → C 2 H 5 Cl.

Norint gauti butaną iš chloretano, naudojama Wurtz reakcija:

2C 2 H 5 Cl + 2Na → C 4 H 10 + 2 NaCl.

2 PAVYZDYS

Pratimas

Apskaičiuokite, kiek litrų ir gramų etileno galima gauti iš 160 ml etanolio, kurio tankis yra 0,8 g/ml.

Sprendimas

Etilenas gali būti gaunamas iš etanolio dehidratacijos reakcijos metu, kurios sąlyga yra mineralinių rūgščių (sieros, fosforo) buvimas. Parašykime etileno gamybos iš etanolio reakcijos lygtį:

C 2 H 5 OH → (t, H2SO4) → C 2 H 4 + H 2 O.

Raskime etanolio masę:

m(C2H5OH) = V(C2H5OH) × ρ (C2H5OH);

m(C2H5OH) = 160 × 0,8 = 128 g.

Etanolio molinė masė (vieno molio molekulinė masė), apskaičiuota naudojant cheminių elementų lentelę pagal D.I. Mendelejevas – 46 g/mol. Raskime etanolio kiekį:

v(C2H5OH) = m(C2H5OH)/M(C2H5OH);

v(C2H5OH) = 128/46 = 2,78 mol.

Pagal reakcijos lygtį v(C 2 H 5 OH): v(C 2 H 4) = 1:1, todėl v(C 2 H 4) = v(C 2 H 5 OH) = 2,78 mol. Etileno molinė masė (vieno molio molekulinė masė), apskaičiuota naudojant cheminių elementų lentelę pagal D.I. Mendelejevas – 28 g/mol. Raskime etileno masę ir tūrį:

m(C2H4) = v(C2H4) × M(C2H4);

V(C2H4) = v(C2H4) ×V m;

m(C2H4) = 2,78 × 28 = 77,84 g;

V(C 2 H 4) = 2,78 × 22,4 = 62,272 l.

Atsakymas

Etileno masė 77,84 g, etileno tūris 62,272 l.

Etileno atradimo istorija

Pirmą kartą etileną gavo vokiečių chemikas Johanas Becheris 1680 m., veikiant vitriolio aliejų (H 2 SO 4) vyno (etilo) alkoholį (C 2 H 5 OH).

CH3-CH2-OH+H2SO4 →CH2 =CH2+H2O

Iš pradžių jis buvo tapatinamas su „degiu oru“, ty vandeniliu. Vėliau, 1795 m., etileną panašiu būdu gavo olandų chemikai Deymanas, Pottsas van Truswykas, Bondas ir Lauerenburgas ir pavadino jį „naftos dujomis“, nes atrado etileno savybę pridėti chloro, kad susidarytų alyva. skystis - etileno chloridas ("olandų aliejus") (Prokhorov, 1978).

Etileno, jo darinių ir homologų savybės pradėtos tyrinėti XIX amžiaus viduryje. Praktinis šių junginių naudojimas prasidėjo nuo klasikinių A.M. Butlerovas ir jo mokiniai nesočiųjų junginių srityje, o ypač Butlerovo cheminės struktūros teorijos kūrimas. 1860 m. jis paruošė etileną variui veikiant metileno jodidą, nustatydamas etileno struktūrą.

1901 metais Dmitrijus Nikolajevičius Neliubovas žirnius augino laboratorijoje Sankt Peterburge, tačiau iš sėklų išaugo susukti, sutrumpėję daigai, kurių viršūnė buvo sulenkta kabliuku ir nesilanksto. Šiltnamyje ir gryname ore daigai buvo lygūs, aukšti, viršūnė greitai ištiesino kabliuką šviesoje. Nelyubovas pasiūlė, kad fiziologinį poveikį sukeliantis veiksnys yra laboratorijos ore.

Tuo metu patalpos buvo apšviestos dujomis. Tos pačios dujos degė ir gatvių šviestuvuose, jau seniai buvo pastebėta, kad įvykus dujotiekio avarijai šalia dujų nuotėkio stovėję medžiai per anksti pagelto ir meta lapus.

Šviečiančiose dujose buvo įvairių organinių medžiagų. Norėdami pašalinti dujų priemaišas, Nelyubovas jas perleido per įkaitintą vamzdelį su vario oksidu. „Išvalytame“ ore žirnių daigai vystėsi normaliai. Siekdamas išsiaiškinti, kuri medžiaga sukelia sodinukų reakciją, Nelyubovas paeiliui pridėjo įvairių šviečiančių dujų komponentų ir nustatė, kad etileno pridėjimas sukėlė:

1) lėtesnis sodinuko ilgis ir storėjimas,

2) „nelenkiama“ viršūninė kilpa,

3) Keičiant sodinuko orientaciją erdvėje.

Šis fiziologinis sodinukų atsakas buvo vadinamas trigubu etileno atsaku. Paaiškėjo, kad žirniai yra tokie jautrūs etilenui, kad buvo pradėti naudoti biotestuose mažoms šių dujų koncentracijoms nustatyti. Netrukus buvo nustatyta, kad etilenas sukelia ir kitus padarinius: lapų kritimą, vaisių nokimą ir kt. Paaiškėjo, kad augalai patys geba susintetinti etileną, t.y. etilenas yra fitohormonas (Petushkova, 1986).

Fizinės etileno savybės

Etilenas- organinis cheminis junginys, apibūdinamas formule C 2 H 4. Tai paprasčiausias alkenas ( olefinas).

Etilenas yra bespalvės silpno saldaus kvapo dujos, kurių tankis 1,178 kg/m³ (lengvesnis už orą), jo įkvėpimas turi narkotinį poveikį žmonėms. Etilenas tirpsta eteryje ir acetone, daug mažiau – vandenyje ir alkoholyje. Susimaišęs su oru sudaro sprogų mišinį

Kietėja esant –169,5°C temperatūrai ir tirpsta tokiomis pačiomis temperatūros sąlygomis. Etenas verda –103,8°C temperatūroje. Užsidega, kai įkaista iki 540°C. Dujos dega gerai, liepsna šviesi, su silpnais suodžiais. Suapvalinta medžiagos molinė masė yra 28 g/mol. Trečiasis ir ketvirtasis eteno homologinės serijos atstovai taip pat yra dujinės medžiagos. Penktųjų ir vėlesnių alkenų fizinės savybės yra skirtingos;

Etileno gamyba

Pagrindiniai etileno gamybos būdai:

Halogenintų alkanų dehidrohalogeninimas, veikiant alkoholiniams šarmų tirpalams

CH3-CH2-Br + KOH → CH2 = CH2 + KBr + H2O;

Dihalogenintų alkanų dehalogeninimas veikiant aktyviems metalams

Cl-CH2-CH2-Cl + Zn → ZnCl2 + CH2 = CH2;

Etileno dehidratavimas kaitinant jį sieros rūgštimi (t >150˚C) arba jo garus perleidžiant per katalizatorių

CH3-CH2-OH → CH2 = CH2 + H2O;

Etano dehidrogenavimas kaitinant (500C) esant katalizatoriui (Ni, Pt, Pd)

CH3 -CH3 → CH2 = CH2 + H2.

Cheminės etileno savybės

Etilenui būdingos reakcijos, vykstančios elektrofilinio prisijungimo, radikalų pakeitimo, oksidacijos, redukcijos ir polimerizacijos mechanizmu.

1. Halogeninimas(elektrofilinis priedas) - etileno sąveika su halogenais, pavyzdžiui, su bromu, kai bromo vanduo pasikeičia:

CH2 = CH2 + Br2 = Br-CH2-CH2Br.

Etileno halogeninimas galimas ir kaitinant (300C), tokiu atveju dviguba jungtis nenutrūksta – reakcija vyksta pagal radikalų pakeitimo mechanizmą:

CH 2 = CH 2 + Cl 2 → CH 2 = CH-Cl + HCl.

2. Hidrohalogeninimas- etileno sąveika su vandenilio halogenidais (HCl, HBr) susidarant halogenintiems alkanams:

CH2 = CH2 + HCl → CH3-CH2-Cl.

3. Drėkinimas- etileno sąveika su vandeniu, kai yra mineralinių rūgščių (sieros, fosforo), susidarant sočiam monohidroksiliui - etanoliui:

CH2 = CH2 + H2O → CH3-CH2-OH.

CH2 = CH2 + HClO → CH2(OH)-CH2-Cl (1);

CH 2 = CH 2 + (CH 3 COO) 2 Hg + H 2 O → CH 2 (OH)-CH 2 -Hg-OCOCH 3 + CH 3 COOH (2);

CH 2 = CH 2 + (CH 3 COO) 2 Hg + R-OH → R-CH 2 (OCH 3)-CH 2 -Hg-OCOCH 3 + CH 3 COOH (3);

CH2 = CH2 + BH3 → CH3-CH2-BH2 (4).

2 ON-CH = CH2 + HCN → 2 ON-CH2-CH2-CN.

4. oksidacija. Etilenas lengvai oksiduojasi. Jei etilenas praleidžiamas per kalio permanganato tirpalą, jo spalva pasikeis. Ši reakcija naudojama atskirti sočiuosius ir nesočiuosius junginius. Dėl to susidaro etilenglikolis

3CH 2 = CH 2 + 2KMnO 4 + 4H 2 O = 3CH 2 (OH)-CH 2 (OH) + 2MnO 2 + 2KOH.

At stipri oksidacija etilenas su verdančiu kalio permanganato tirpalu rūgščioje aplinkoje, visiškai nutrūksta jungtis (σ-jungtis), susidaro skruzdžių rūgštis ir anglies dioksidas:

Oksidacija etileno deguonies 200 C temperatūroje, esant CuCl 2 ir PdCl 2, susidaro acetaldehidas:

CH2 = CH2 +1/2O2 = CH3-CH = O.

5. hidrinimas. At Restauravimas Etilenas gamina etaną, alkanų klasės atstovą. Etileno redukcijos reakcija (hidrinimo reakcija) vyksta radikaliu mechanizmu. Sąlyga, kad reakcija vyktų, yra katalizatorių (Ni, Pd, Pt) buvimas, taip pat reakcijos mišinio kaitinimas:

CH2 = CH2 + H2 = CH3-CH3.

6. Įeina etilenas polimerizacijos reakcija. Polimerizacija yra didelės molekulinės masės junginio – polimero – susidarymo procesas, susijungiant vienas su kitu, naudojant pagrindinius pradinės mažos molekulinės medžiagos – monomero – molekulių valentus. Etileno polimerizacija vyksta veikiant rūgštims (katijoninis mechanizmas) arba radikalams (radikalų mechanizmas):

n CH2 = CH2 = -(-CH2-CH2-) n-.

7. Degimas:

C 2 H 4 + 3O 2 → 2CO 2 + 2H 2 O

8. Dimerizacija. Dimerizacija- naujos medžiagos susidarymo procesas, sujungiant du struktūrinius elementus (molekules, įskaitant baltymus, arba daleles) į kompleksą (dimerį), stabilizuotą silpnomis ir (arba) kovalentinėmis jungtimis.

2CH2 =CH2 →CH2 =CH-CH2-CH3

Taikymas

Etilenas naudojamas dviejose pagrindinėse kategorijose: kaip monomeras, iš kurio kuriamos didelės anglies grandinės, ir kaip kitų dviejų anglies junginių pradinė medžiaga. Polimerizacija yra pakartotinis daugelio mažų etileno molekulių derinys į didesnes. Šis procesas vyksta esant aukštam slėgiui ir temperatūrai. Etileno panaudojimo sritys yra įvairios. Polietilenas yra polimeras, kuris ypač plačiai naudojamas pakavimo plėvelių, vielinių dangų ir plastikinių butelių gamyboje. Kitas etileno kaip monomero panaudojimas yra susijęs su linijinių α-olefinų susidarymu. Etilenas yra pradinė medžiaga keletui dviejų anglies junginių, tokių kaip etanolis ( techninis alkoholis), etileno oksidas ( antifrizas, poliesterio pluoštai ir plėvelės), acetaldehidas ir vinilo chloridas. Be šių junginių, etilenas ir benzenas sudaro etilbenzeną, kuris naudojamas plastikų ir sintetinės gumos gamyboje. Nagrinėjama medžiaga yra vienas iš paprasčiausių angliavandenilių. Tačiau dėl etileno savybių jis yra biologiškai ir ekonomiškai reikšmingas.

Etileno savybės sudaro gerą komercinį pagrindą daugeliui organinių (kurių yra anglies ir vandenilio) medžiagų. Atskiros etileno molekulės gali būti sujungtos kartu, kad būtų pagamintas polietilenas (tai reiškia, kad yra daug etileno molekulių). Polietilenas naudojamas plastikams gaminti. Be to, jis gali būti naudojamas gaminant plovikliai ir sintetiniai tepalai, kurios yra cheminės medžiagos, naudojamos trintis sumažinti. Etileno naudojimas stirenui gaminti yra svarbus kuriant guminę ir apsauginę pakuotę. Be to, jis naudojamas avalynės, ypač sportinių batų, pramonėje, taip pat gaminant automobilių padangos. Etileno naudojimas yra komerciškai svarbus, o pačios dujos yra viena iš dažniausiai pasaulyje gaminamų angliavandenilių.

Etilenas naudojamas specialaus stiklo, skirto automobilių pramonei, gamyboje.

Organinių medžiagų reakcijas formaliai galima suskirstyti į keturis pagrindinius tipus: pakeitimas, papildymas, pašalinimas (eliminacija) ir pertvarkymas (izomerizacija). Akivaizdu, kad visos organinių junginių reakcijų įvairovės negalima suvesti į siūlomą klasifikaciją (pavyzdžiui, degimo reakcijos). Tačiau tokia klasifikacija padės nustatyti analogijas su reakcijomis, vykstančiomis tarp jums jau žinomų neorganinių medžiagų.

Paprastai pagrindinis organinis junginys, dalyvaujantis reakcijoje, vadinamas substratas, o kitas reakcijos komponentas paprastai laikomas reagentas.

Pakeitimo reakcijos

Pakeitimo reakcijos– tai reakcijos, kurių metu vienas atomas ar atomų grupė pradinėje molekulėje (substrate) pakeičiami kitais atomais ar atomų grupėmis.

Pakeitimo reakcijos apima sotuosius ir aromatinius junginius, tokius kaip alkanai, cikloalkanai arba arenai. Pateiksime tokių reakcijų pavyzdžių.

Šviesos įtakoje vandenilio atomai metano molekulėje gali būti pakeisti halogeno atomais, pavyzdžiui, chloro atomais:

Kitas vandenilio pakeitimo halogenu pavyzdys yra benzeno pavertimas brombenzenu:

Šios reakcijos lygtis gali būti parašyta kitaip:

Naudojant šią rašymo formą, virš rodyklės rašomi reagentai, katalizatorius ir reakcijos sąlygos, o po ja – neorganinės reakcijos produktai.

Dėl reakcijų pakaitalai organinėse medžiagose susidaro ne paprasti ir sudėtingi medžiagų, kaip ir neorganinėje chemijoje, ir dvi sudėtingos medžiagos.

Papildymo reakcijos

Papildymo reakcijos- tai reakcijos, kurių metu dvi ar daugiau reaguojančių medžiagų molekulių susijungia į vieną.

Nesotieji junginiai, tokie kaip alkenai arba alkinai, vyksta prisijungimo reakcijose. Priklausomai nuo to, kuri molekulė veikia kaip reagentas, išskiriamos hidrinimo (arba redukcijos), halogeninimo, hidrohalogeninimo, hidratacijos ir kitos adityvinės reakcijos. Kiekvienas iš jų reikalauja tam tikrų sąlygų.

1.Hidrinimas- vandenilio molekulės pridėjimo per daugybinę jungtį reakcija:

2. Hidrohalogeninimas- vandenilio halogenido prisijungimo reakcija (hidrochlorinimas):

3. Halogeninimas- halogeno pridėjimo reakcija:

4.Polimerizacija- specialus sudėjimo reakcijos tipas, kai mažos molekulinės masės medžiagos molekulės jungiasi viena su kita ir sudaro labai didelės molekulinės masės medžiagos molekules - makromolekules.

Polimerizacijos reakcijos yra procesai, kurių metu daugelis mažos molekulinės masės medžiagos (monomero) molekulių sujungiamos į dideles polimero molekules (makromolekules).

Polimerizacijos reakcijos pavyzdys yra polietileno gamyba iš etileno (eteno), veikiant ultravioletinei spinduliuotei ir radikalios polimerizacijos iniciatoriumi R.

Kovalentinis ryšys, būdingiausias organiniams junginiams, susidaro, kai atomų orbitalės persidengia ir susidaro bendros elektronų poros. Dėl to susidaro abiem atomams bendra orbita, kurioje yra bendra elektronų pora. Kai ryšys nutrūksta, šių bendrų elektronų likimas gali būti kitoks.

Reaktyviųjų dalelių rūšys

Orbita su nesuporuotu elektronu, priklausančiu vienam atomui, gali persidengti su kito atomo, kuriame taip pat yra nesuporuotas elektronas, orbitale. Šiuo atveju kovalentinis ryšys susidaro pagal mainų mechanizmą:

Kovalentinio ryšio susidarymo mainų mechanizmas realizuojamas, jei iš nesuporuotų elektronų, priklausančių skirtingiems atomams, susidaro bendra elektronų pora.

Procesas, priešingas kovalentinio ryšio susidarymui mainų mechanizmu, yra jungties skilimas, kurio metu kiekvienas atomas praranda vieną elektroną (). Dėl to susidaro dvi neįkrautos dalelės, turinčios nesuporuotų elektronų:

Tokios dalelės vadinamos laisvaisiais radikalais.

Laisvieji radikalai- atomai arba atomų grupės, turinčios nesuporuotų elektronų.

Laisvųjų radikalų reakcijos- tai reakcijos, atsirandančios veikiant laisviesiems radikalams ir jiems dalyvaujant.

Neorganinės chemijos metu tai yra vandenilio reakcijos su deguonimi, halogenais ir degimo reakcijos. Šio tipo reakcijos pasižymi dideliu greičiu ir dideliu šilumos kiekiu.

Kovalentinis ryšys taip pat gali būti suformuotas donoro-akceptoriaus mechanizmu. Viena iš atomo (arba anijono), turinčių vienišą elektronų porą, orbitalių persidengia su neužimta kito atomo (arba katijono), kurio orbitalė yra neužimta, orbitalių, ir susidaro kovalentinis ryšys, pavyzdžiui:

Nutrūkus kovalentiniam ryšiui, susidaro teigiamai ir neigiamai įkrautos dalelės (); kadangi šiuo atveju abu elektronai iš bendros elektronų poros lieka su vienu iš atomų, tai kitas atomas turi neužpildytą orbitalę:

Panagrinėkime elektrolitinę rūgščių disociaciją:

Galima nesunkiai atspėti, kad dalelė, turinti vienišą elektronų porą R: -, t.y. neigiamo krūvio joną, pritrauks teigiamai įkrautus atomus arba atomus, kuriuose yra bent dalinis arba efektyvus teigiamas krūvis.
Dalelės su vienišomis elektronų poromis vadinamos nukleofiliniai agentai (branduolys- „branduolys“, teigiamai įkrauta atomo dalis), t.y. branduolio „draugai“, teigiamas krūvis.

Nukleofilai(Nu) - anijonai arba molekulės, turinčios vieną elektronų porą, kuri sąveikauja su molekulių dalimis, turinčiomis efektyvų teigiamą krūvį.

Nukleofilų pavyzdžiai: Cl - (chlorido jonas), OH - (hidroksido anijonas), CH 3 O - (metoksido anijonas), CH 3 COO - (acetato anijonas).

Dalelės, turinčios neužpildytą orbitalę, atvirkščiai, linkusios ją užpildyti, todėl jas trauks molekulių dalys, kurių elektronų tankis yra padidėjęs, neigiamas krūvis ir vieniša elektronų pora. Jie yra elektrofilai, elektrono, neigiamo krūvio „draugai“ arba dalelės su padidintu elektronų tankiu.

Elektrofilai- katijonai arba molekulės, turinčios neužpildytą elektronų orbitą, linkusios ją užpildyti elektronais, nes tai lemia palankesnę atomo elektroninę konfigūraciją.

Jokia dalelė nėra elektrofilas su neužpildyta orbita. Pavyzdžiui, šarminių metalų katijonai turi inertinių dujų konfigūraciją ir nėra linkę įgyti elektronų, nes turi mažą elektronų giminingumas.
Iš to galime daryti išvadą, kad nepaisant neužpildytos orbitalės, tokios dalelės nebus elektrofilai.

Pagrindiniai reakcijos mechanizmai

Buvo nustatyti trys pagrindiniai reaguojančių dalelių tipai – laisvieji radikalai, elektrofilai, nukleofilai – ir trys atitinkami reakcijos mechanizmų tipai:

laisvųjų radikalų;
elektrofilinis;
nulinis.

Be reakcijų klasifikavimo pagal reaguojančių dalelių tipą, organinėje chemijoje pagal molekulių sudėties keitimo principą išskiriami keturi reakcijų tipai: pridėjimas, pakeitimas, atsiskyrimas arba pašalinimas (iš anglų k. į pašalinti- pašalinti, atskirti) ir pertvarkymus. Kadangi papildymas ir pakeitimas gali vykti veikiant visų trijų tipų reaktyvioms rūšims, galima išskirti keletą pagrindinisreakcijų mechanizmai.

Be to, mes apsvarstysime pašalinimo reakcijas, kurios vyksta veikiant nukleofilinėms dalelėms - bazėms.
6. Pašalinimas:

Išskirtinis alkenų (nesočiųjų angliavandenilių) bruožas yra jų gebėjimas dalyvauti prisijungimo reakcijose. Dauguma šių reakcijų vyksta elektrofiliniu pridėjimo mechanizmu.

Hidrohalogeninimas (halogeno pridėjimas vandenilis):

Kai į alkeną pridedamas vandenilio halogenidas vandenilis pridedamas prie labiau hidrinto iki anglies atomo, t.y. atomo, kuriame yra daugiau atomų vandenilis, o halogenas – iki mažiau hidrinto.