Az etilén klórral szubsztitúciós reakción megy keresztül. Az etilén fizikai és kémiai tulajdonságai. Alapvető reakciómechanizmusok

MEGHATÁROZÁS

Etilén (etén)- az alkének sorozatának első képviselője - egy kettős kötéssel rendelkező telítetlen szénhidrogének.

Képlet – C 2 H 4 (CH 2 = CH 2). Molekulatömeg (egy mól tömege) – 28 g/mol.

Az etilénből képződött szénhidrogéngyököt vinilnek (-CH = CH 2) nevezik. Az etilénmolekulában lévő szénatomok sp 2 hibridizációban vannak.

Az etilén kémiai tulajdonságai

Az etilént olyan reakciók jellemzik, amelyek elektrofil addíción, gyökös szubsztitúción, oxidáción, redukción és polimerizáción keresztül mennek végbe.

Halogénezés(elektrofil addíció) - az etilén kölcsönhatása halogénekkel, például brómmal, amelyben a brómos víz elszíneződik:

CH2=CH2+Br2=Br-CH2-CH2Br.

Az etilén halogénezése melegítéskor (300 C) is lehetséges, ebben az esetben a kettős kötés nem szakad fel - a reakció a gyökös szubsztitúciós mechanizmus szerint megy végbe:

CH 2 = CH 2 + Cl 2 → CH 2 = CH-Cl + HCl.

Hidrohalogénezés- etilén kölcsönhatása hidrogén-halogenidekkel (HCl, HBr) halogénezett alkánok képződésével:

CH2 = CH2 + HCl → CH3-CH2-Cl.

Hidratáció- etilén kölcsönhatása vízzel ásványi savak (kénsav, foszforsav) jelenlétében telített egyértékű alkohol képződésével - etanol:

CH2 = CH2 + H20 → CH3-CH2-OH.

Az elektrofil addíciós reakciók közül az addíciót különböztetjük meg hipoklórsav(1), reakciók hidroxi-És alkoximerkuráció(2, 3) (szerves higanyvegyületek előállítása) és hidrobórozás (4):

CH2 = CH2 + HClO → CH2(OH)-CH2-CI (1);

CH 2 = CH 2 + (CH 3 COO) 2 Hg + H 2 O → CH 2 (OH)-CH 2 - Hg-OCOCH 3 + CH 3 COOH (2);

CH 2 = CH 2 + (CH 3 COO) 2 Hg + R-OH → R-CH 2 (OCH 3)-CH 2 - Hg-OCOCH 3 + CH 3 COOH (3);

CH2 = CH2 + BH3 → CH3-CH2-BH2 (4).

A nukleofil addíciós reakciók jellemzőek az elektronvonó szubsztituenseket tartalmazó etilénszármazékokra. A nukleofil addíciós reakciók között különleges helyet foglalnak el a hidrogén-cianid, ammónia és etanol addíciós reakciói. Például,

2 ON-CH = CH2 + HCN → 2 ON-CH2-CH2-CN.

Alatt oxidációs reakciók etilén, különféle termékek képződése lehetséges, és az összetételt az oxidáció körülményei határozzák meg. Így az etilén oxidációja során enyhe körülmények között(oxidálószer - kálium-permanganát) a π-kötés megszakad és kétértékű alkohol - etilénglikol keletkezik:

3CH 2 = CH 2 + 2KMnO 4 + 4H 2 O = 3CH 2 (OH)-CH 2 (OH) + 2 MnO 2 + 2KOH.

Nál nél súlyos oxidáció az etilént kálium-permanganát forrásban lévő oldatával savas környezetben, a kötés (σ-kötés) teljes felszakadása hangyasav és szén-dioxid képződésével történik:

Oxidáció etilén oxigén 200 C-on CuCl 2 és PdCl 2 jelenlétében acetaldehid képződéshez vezet:

CH2=CH2+1/2O2=CH3-CH=O.

Nál nél felújítás Az etilénből etán keletkezik, amely az alkánok osztályának képviselője. Az etilén redukciós reakciója (hidrogénezési reakciója) gyökös mechanizmussal megy végbe. A reakció feltétele a katalizátorok (Ni, Pd, Pt) jelenléte, valamint a reakcióelegy melegítése:

CH2=CH2+H2=CH3-CH3.

Az etilén belép polimerizációs reakció. A polimerizáció egy nagy molekulatömegű vegyület - polimer - képzésének folyamata az eredeti kis molekulatömegű anyag - a monomer - molekuláinak fő vegyértékeinek felhasználásával. Az etilén polimerizációja savak (kationos mechanizmus) vagy gyökök (gyökös mechanizmus) hatására megy végbe:

n CH2=CH2=-(-CH2-CH2-)n-.

Az etilén fizikai tulajdonságai

Az etilén színtelen, gyenge szagú gáz, vízben gyengén, alkoholban és dietil-éterben jól oldódik. Levegővel keverve robbanásveszélyes keveréket képez

Etilén gyártás

Az etilén előállításának fő módjai:

— halogénezett alkánok dehidrohalogénezése lúgok alkoholos oldatának hatására

CH3-CH2-Br + KOH → CH2 = CH2 + KBr + H20;

— az alkánok dihalogénszármazékainak dehalogénezése aktív fémek hatására

Cl-CH2-CH2-Cl + Zn → ZnCl2 + CH2 = CH2;

— az etilén víztelenítése kénsavval (t > 150 C) vagy gőzének katalizátoron való átvezetésével

CH3-CH2-OH → CH2=CH2+H20;

— az etán dehidrogénezése hevítéssel (50°C) katalizátor (Ni, Pt, Pd) jelenlétében

CH 3 -CH 3 → CH 2 = CH 2 + H 2.

Az etilén alkalmazásai

Az etilén az egyik legfontosabb vegyület, amelyet hatalmas ipari méretekben állítanak elő. Nyersanyagként használják különféle szerves vegyületek (etanol, etilénglikol, ecetsav stb.) egész sorának előállításához. Az etilén alapanyagként szolgál polimerek (polietilén stb.) előállításához. A zöldségek és gyümölcsök növekedését és érését gyorsító anyagként használják.

Példák problémamegoldásra

1. PÉLDA

Gyakorlat

Hajtsa végre az átalakítások sorozatát etán → etén (etilén) → etanol → etén → klóretán → bután.

Megoldás

Etánból etán (etilén) előállításához az etán dehidrogénezési reakcióját kell alkalmazni, amely katalizátor (Ni, Pd, Pt) jelenlétében és melegítéskor megy végbe:

C 2 H 6 → C 2 H 4 + H 2 .

Az etanolt eténből állítják elő ásványi savak (kénsav, foszforsav) jelenlétében vízzel való hidratálási reakcióval:

C 2 H 4 + H 2 O = C 2 H 5OH.

Az etén etanolból történő előállításához dehidratációs reakciót alkalmaznak:

A klór-etán előállítása eténből hidrohalogénezési reakcióval történik:

C 2 H 4 + HCl → C 2 H 5 Cl.

A bután klór-etánból történő előállításához a Wurtz-reakciót alkalmazzák:

2C 2 H 5 Cl + 2 Na → C 4 H 10 + 2 NaCl.

2. PÉLDA

Gyakorlat

Számítsa ki, hány liter és gramm etilén nyerhető 160 ml etanolból, amelynek sűrűsége 0,8 g/ml!

Megoldás

Az etilént etanolból dehidratációs reakcióval nyerhetjük ki, melynek feltétele ásványi savak (kénsav, foszforsav) jelenléte. Írjuk fel az etilén etanolból történő előállításának reakcióegyenletét:

C 2 H 5OH → (t, H2SO4) → C 2 H 4 + H 2 O.

Határozzuk meg az etanol tömegét:

m(C2H5OH) = V(C2H5OH) × ρ (C2H5OH);

m(C2H5OH) = 160 × 0,8 = 128 g.

Az etanol moláris tömege (egy mól molekulatömege), a kémiai elemek táblázata alapján számított D.I. Mengyelejev – 46 g/mol. Nézzük meg az etanol mennyiségét:

v(C2H5OH) = m(C2H5OH)/M(C2H5OH);

v(C2H5OH) = 128/46 = 2,78 mol.

A v(C 2 H 5 OH) reakcióegyenlet szerint: v(C 2 H 4) = 1:1, ezért v(C 2 H 4) = v(C 2 H 5 OH) = 2,78 mol. Az etilén móltömege (egy mól molekulatömege), a kémiai elemek táblázata alapján számított D.I. Mengyelejev – 28 g/mol. Határozzuk meg az etilén tömegét és térfogatát:

m(C2H4) = v(C2H4) × M(C2H4);

V(C2H4) = v(C2H4)×V m;

m(C2H4) = 2,78 × 28 = 77,84 g;

V(C2H4) = 2,78 × 22,4 = 62,272 l.

Válasz

Az etilén tömege 77,84 g, az etilén térfogata 62,272 liter.

Az etilén felfedezésének története

Az etilént először Johann Becher német kémikus nyert 1680-ban vitriololaj (H 2 SO 4) és bor (etil) alkohol (C 2 H 5 OH) hatására.

CH3-CH2-OH+H2SO4 →CH2=CH2+H2O

Eleinte „gyúlékony levegővel”, azaz hidrogénnel azonosították. Később, 1795-ben az etilént hasonló módon nyerték ki Deyman, Potts van Truswyk, Bond és Lauerenburg holland kémikusok, és „olajgáz” néven írták le, mivel felfedezték az etilén azon képességét, hogy klórt adjon hozzá, és olajat képez. folyékony - etilén-klorid ("holland olajkémikusok") (Prokhorov, 1978).

Az etilén, származékai és homológjai tulajdonságainak vizsgálata a 19. század közepén kezdődött. Ezeknek a vegyületeknek a gyakorlati alkalmazása az A.M. klasszikus tanulmányaival kezdődött. Butlerov és tanítványai a telítetlen vegyületek területén, és különösen Butlerov megalkotása a kémiai szerkezet elméletéről. 1860-ban réz és metilén-jodid hatására etilént állított elő, megalapozva az etilén szerkezetét.

1901-ben Dmitrij Nyikolajevics Neljubov egy szentpétervári laboratóriumban borsót termesztett, de a magokból csavart, megrövidült csírák keletkeztek, amelyek tetejét egy horoggal meghajlították, és nem hajlottak meg. Az üvegházban és a friss levegőn a palánták egyenletesek, magasak voltak, és a teteje gyorsan megigazította a horgot a fényben. Nelyubov azt javasolta, hogy a fiziológiai hatást kiváltó tényező a laboratórium levegőjében van.

Ekkor a helyiségeket gázzal világították meg. Ugyanez a gáz égett az utcai lámpákban is, és régóta feltűnt, hogy gázvezeték-baleset esetén a gázszivárgás mellett álló fák idő előtt besárgultak és lehullatták a leveleiket.

A világító gáz különféle szerves anyagokat tartalmazott. A gázszennyeződések eltávolítására Nelyubov réz-oxiddal fűtött csövön engedte át. A „tisztított” levegőben a borsópalánták rendesen fejlődtek. Annak érdekében, hogy megtudja, melyik anyag váltja ki a palánták reakcióját, Nelyubov a világítógáz különböző összetevőit sorban hozzáadta, és felfedezte, hogy az etilén hozzáadása a következőket okozza:

1) a palánta lassabb hossznövekedése és vastagodása,

2) „nem hajlító” apikális hurok,

3) A palánta tájolásának megváltoztatása a térben.

A palánták ezt a fiziológiás reakcióját az etilénre adott hármas válasznak nevezték. Kiderült, hogy a borsó annyira érzékeny az etilénre, hogy biotesztekben kezdték használni e gáz alacsony koncentrációjának meghatározására. Hamar kiderült, hogy az etilén más hatásokat is okoz: lombhullás, gyümölcsérés stb. Kiderült, hogy a növények maguk is képesek etilén szintetizálására, azaz az etilén egy fitohormon (Petushkova, 1986).

Az etilén fizikai tulajdonságai

Etilén- a C 2 H 4 képlettel leírt szerves kémiai vegyület. Ez a legegyszerűbb alkén ( olefin).

Az etilén színtelen, enyhén édes szagú gáz, melynek sűrűsége 1,178 kg/m³ (a levegőnél könnyebb), belélegzése kábító hatású az emberre. Az etilén éterben és acetonban oldódik, vízben és alkoholban sokkal kevésbé. Levegővel keverve robbanásveszélyes keveréket képez

–169,5°C-on megkeményedik és azonos hőmérsékleti körülmények között megolvad. Az etén forráspontja –103,8 °C. 540°C-ra melegítve meggyullad. A gáz jól ég, a láng világító, gyenge kormos. Az anyag lekerekített moláris tömege 28 g/mol. Az etén homológ sorozatának harmadik és negyedik képviselője szintén gáznemű anyagok. Az ötödik és az azt követő alkének fizikai tulajdonságai eltérőek, folyékonyak és szilárd anyagok.

Etilén gyártás

Az etilén előállításának fő módjai:

Halogénezett alkánok dehidrohalogénezése lúgok alkoholos oldatainak hatására

CH3-CH2-Br + KOH → CH2 = CH2 + KBr + H20;

Dihalogénezett alkánok dehalogénezése aktív fémek hatására

Cl-CH2-CH2-Cl + Zn → ZnCl2 + CH2 = CH2;

Az etilén dehidratálása kénsavval történő melegítéssel (t > 150˚C) vagy gőzének katalizátoron való átvezetésével

CH3-CH2-OH → CH2=CH2+H20;

Etán dehidrogénezése melegítéssel (50°C) katalizátor (Ni, Pt, Pd) jelenlétében

CH 3 -CH 3 → CH 2 = CH 2 + H 2.

Az etilén kémiai tulajdonságai

Az etilént olyan reakciók jellemzik, amelyek elektrofil addíción, gyökös szubsztitúción, oxidáción, redukción és polimerizáción keresztül mennek végbe.

1. Halogénezés(elektrofil addíció) - az etilén kölcsönhatása halogénekkel, például brómmal, amelyben a brómos víz elszíneződik:

CH2=CH2+Br2=Br-CH2-CH2Br.

Az etilén halogénezése melegítéskor (300 C) is lehetséges, ebben az esetben a kettős kötés nem szakad fel - a reakció a gyökös szubsztitúciós mechanizmus szerint megy végbe:

CH 2 = CH 2 + Cl 2 → CH 2 = CH-Cl + HCl.

2. Hidrohalogénezés- etilén kölcsönhatása hidrogén-halogenidekkel (HCl, HBr) halogénezett alkánok képződésével:

CH2 = CH2 + HCl → CH3-CH2-Cl.

3. Hidratálás- etilén kölcsönhatása vízzel ásványi savak (kénsav, foszforsav) jelenlétében telített egyértékű alkohol képződésével - etanol:

CH2 = CH2 + H20 → CH3-CH2-OH.

CH2 = CH2 + HClO → CH2(OH)-CH2-CI (1);

CH 2 = CH 2 + (CH 3 COO) 2 Hg + H 2 O → CH 2 (OH)-CH 2 - Hg-OCOCH 3 + CH 3 COOH (2);

CH 2 = CH 2 + (CH 3 COO) 2 Hg + R-OH → R-CH 2 (OCH 3)-CH 2 - Hg-OCOCH 3 + CH 3 COOH (3);

CH2 = CH2 + BH3 → CH3-CH2-BH2 (4).

2 ON-CH = CH2 + HCN → 2 ON-CH2-CH2-CN.

4. oxidáció. Az etilén könnyen oxidálódik. Ha etilént engedünk át kálium-permanganát oldaton, az elszíneződik. Ezt a reakciót a telített és telítetlen vegyületek megkülönböztetésére használják. Ennek eredményeként etilénglikol képződik

3CH 2 = CH 2 + 2KMnO 4 + 4H 2 O = 3CH 2 (OH)-CH 2 (OH) + 2 MnO 2 + 2KOH.

Oxidáció etilén oxigén 200 C-on CuCl 2 és PdCl 2 jelenlétében acetaldehid képződéshez vezet:

CH2=CH2+1/2O2=CH3-CH=O.

5. hidrogénezés. Nál nél felújítás Az etilénből etán keletkezik, amely az alkánok osztályának képviselője. Az etilén redukciós reakciója (hidrogénezési reakciója) gyökös mechanizmussal megy végbe. A reakció feltétele a katalizátorok (Ni, Pd, Pt) jelenléte, valamint a reakcióelegy melegítése:

CH2=CH2+H2=CH3-CH3.

6. Etilén lép be polimerizációs reakció. A polimerizáció egy nagy molekulatömegű vegyület - polimer - képzésének folyamata az eredeti kis molekulatömegű anyag - a monomer - molekuláinak fő vegyértékeinek felhasználásával. Az etilén polimerizációja savak (kationos mechanizmus) vagy gyökök (gyökös mechanizmus) hatására megy végbe:

n CH2=CH2=-(-CH2-CH2-)n-.

7. Égés:

C 2 H 4 + 3O 2 → 2CO 2 + 2H 2 O

8. Dimerizáció. Dimerizáció- új anyag keletkezésének folyamata két szerkezeti elem (molekulák, beleértve a fehérjéket vagy részecskéket) kombinálásával egy komplexté (dimer), amelyet gyenge és/vagy kovalens kötések stabilizálnak.

2CH2=CH2 →CH2=CH-CH2-CH3

Alkalmazás

Az etilént két fő kategóriába sorolják: monomerként, amelyből nagy szénláncok épülnek fel, és kiindulási anyagként más két szénatomos vegyületekhez. A polimerizáció sok kis etilénmolekula ismételt kombinációja nagyobb molekulákká. Ez a folyamat magas nyomáson és hőmérsékleten megy végbe. Az etilén felhasználási területei számosak. A polietilén egy olyan polimer, amelyet különösen széles körben használnak csomagolófóliák, huzalburkolatok és műanyag palackok gyártásában. Az etilén monomerként való másik felhasználása lineáris α-olefinek képzésére vonatkozik. Az etilén a kiindulási anyag számos kétszéntartalmú vegyület, például etanol technikai alkohol), etilén-oxid ( fagyálló, poliészter szálak és fóliák), acetaldehid és vinil-klorid. Ezen vegyületek mellett az etilén és a benzol etil-benzolt képez, amelyet műanyagok és szintetikus gumi előállításához használnak. A kérdéses anyag az egyik legegyszerűbb szénhidrogén. Az etilén tulajdonságai azonban biológiailag és gazdaságilag jelentőssé teszik.

Az etilén tulajdonságai jó kereskedelmi alapot biztosítanak számos szerves (szén- és hidrogéntartalmú) anyag számára. Egyetlen etilénmolekulák összekapcsolhatók polietilénné (ami sok etilénmolekulát jelent). A polietilént műanyagok gyártására használják. Ezen kívül elkészíthető belőle tisztítószerek és szintetikus kenőanyagok, amelyek a súrlódás csökkentésére használt vegyszerek. Az etilén felhasználása sztirol előállításához fontos a gumi- és védőcsomagolások létrehozásának folyamatában. Ezenkívül a cipőiparban, különösen a sportcipőkben, valamint a gyártásban használják autógumik. Az etilén felhasználása kereskedelmi szempontból fontos, és maga a gáz az egyik leggyakrabban előállított szénhidrogén világszerte.

Az etilént az autóipar speciális üvegeinek gyártásához használják.

A szerves anyagok reakciói formálisan négy fő típusra oszthatók: helyettesítés, összeadás, elimináció (elimináció) és átrendeződés (izomerizáció). Nyilvánvaló, hogy a szerves vegyületek reakcióinak teljes változata nem redukálható a javasolt osztályozásra (például égési reakciók). Ez a besorolás azonban segít analógiák kialakításában az Ön számára már ismert szervetlen anyagok közötti reakciókkal.

Jellemzően a reakcióban részt vevő fő szerves vegyületet ún szubsztrátés a másik reakciókomponenst hagyományosan úgy tekintjük reagens.

Szubsztitúciós reakciók

Szubsztitúciós reakciók- ezek olyan reakciók, amelyek eredményeképpen az eredeti molekulában (szubsztrátumban) egy atom vagy atomcsoport kicserélődik más atomokkal vagy atomcsoportokkal.

A szubsztitúciós reakciók telített és aromás vegyületeket, például alkánokat, cikloalkánokat vagy aréneket foglalnak magukban. Mondjunk példákat ilyen reakciókra.

Fény hatására a metánmolekulában a hidrogénatomok helyettesíthetők halogénatomokkal, például klóratomokkal:

Egy másik példa a hidrogén halogénnel való helyettesítésére a benzol bróm-benzollá való átalakítása:

Ennek a reakciónak az egyenlete másképp is felírható:

Ennél az írási formánál a reagenseket, a katalizátort és a reakciókörülményeket a nyíl fölé írjuk, alatta pedig a szervetlen reakciótermékeket.

A reakciók eredményeként a szerves anyagokban a helyettesítések nem egyszerűek és összetettek anyagok, mint a szervetlen kémiában, és kettő összetett anyagok.

Addíciós reakciók

Addíciós reakciók- ezek olyan reakciók, amelyek eredményeként két vagy több molekula reagáló anyag egyesül eggyé.

A telítetlen vegyületek, például alkének vagy alkinek addíciós reakciókon mennek keresztül. Attól függően, hogy melyik molekula működik reagensként, megkülönböztetünk hidrogénezést (vagy redukciót), halogénezést, hidrohalogénezést, hidratálást és egyéb addíciós reakciókat. Mindegyikhez bizonyos feltételek szükségesek.

1.Hidrogénezés- hidrogénmolekula hozzáadásának reakciója többszörös kötésen keresztül:

2. Hidrohalogénezés- hidrogén-halogenid addíciós reakció (hidroklórozás):

3. Halogénezés- halogén addíciós reakció:

4.Polimerizáció- az addíciós reakció speciális típusa, amelyben egy kis molekulatömegű anyag molekulái egymással kombinálva nagyon nagy molekulatömegű anyag molekuláit képezik - makromolekulákat.

A polimerizációs reakciók olyan folyamatok, amelyek során egy kis molekulatömegű anyag (monomer) sok molekuláját egy polimer nagy molekuláivá (makromolekuláivá) egyesítik.

A polimerizációs reakcióra példa a polietilén előállítása etilénből (eténből) ultraibolya sugárzás és R gyökös polimerizációs iniciátor hatására.

A szerves vegyületekre legjellemzőbb kovalens kötés akkor jön létre, amikor az atompályák átfedik egymást, és közös elektronpárok alakulnak ki. Ennek eredményeként a két atommal közös pálya jön létre, melyben egy közös elektronpár helyezkedik el. Ha egy kötés megszakad, ezeknek a közös elektronoknak a sorsa eltérő lehet.

A reaktív részecskék típusai

Az egyik atomhoz tartozó párosítatlan elektront tartalmazó pálya átfedhet egy másik atom pályájával, amely szintén párosítatlan elektront tartalmaz. Ebben az esetben kovalens kötés jön létre a cseremechanizmus szerint:

A kovalens kötés létrejöttének cseremechanizmusa akkor valósul meg, ha a különböző atomokhoz tartozó párosítatlan elektronokból közös elektronpár jön létre.

A kovalens kötés cseremechanizmussal történő létrejöttével ellentétes folyamat a kötés felhasadása, melynek során minden atomnak egy-egy elektron elvész (). Ennek eredményeként két töltetlen részecske képződik, amelyek párosítatlan elektronokkal rendelkeznek:

Az ilyen részecskéket szabad gyököknek nevezzük.

Szabad radikálisok- párosítatlan elektronokkal rendelkező atomok vagy atomcsoportok.

Szabad gyökös reakciók- ezek olyan reakciók, amelyek szabad gyökök hatása alatt és részvételével mennek végbe.

A szervetlen kémia során ezek a hidrogén reakciói oxigénnel, halogénekkel és égési reakciók. Az ilyen típusú reakciókat nagy sebesség és nagy mennyiségű hő felszabadulása jellemzi.

Kovalens kötés donor-akceptor mechanizmussal is kialakítható. A magányos elektronpárral rendelkező atom (vagy anion) egyik pályája átfedésben van egy másik, szabad pályával rendelkező atom (vagy kation) nem foglalt pályájával, és kovalens kötés jön létre, például:

A kovalens kötés felszakadása pozitív és negatív töltésű részecskék képződéséhez vezet (); mivel ebben az esetben a közös elektronpárból származó mindkét elektron az egyik atomnál marad, a másik atomnak kitöltetlen pályája van:

Tekintsük a savak elektrolitikus disszociációját:

Könnyen sejthető, hogy egy R: - magányos elektronpárral rendelkező részecske, azaz egy negatív töltésű ion, vonzódni fog a pozitív töltésű atomokhoz, vagy olyan atomokhoz, amelyeken legalább részleges vagy effektív pozitív töltés van.
A magányos elektronpárral rendelkező részecskéket nevezzük nukleofil szerek (atommag- „mag”, az atom pozitív töltésű része), azaz az atommag „barátai”, pozitív töltés.

Nukleofilek(Nu) - olyan anionok vagy molekulák, amelyekben magányos elektronpár található, amelyek kölcsönhatásba lépnek a molekulák hatékony pozitív töltésű részeivel.

Példák a nukleofilekre: Cl - (kloridion), OH - (hidroxid-anion), CH 3 O - (metoxid-anion), CH 3 COO - (acetát-anion).

A kitöltetlen pályával rendelkező részecskék éppen ellenkezőleg, hajlamosak megtölteni azt, és ezért vonzódni fognak a molekulák azon részeihez, amelyek megnövekedett elektronsűrűséggel, negatív töltéssel és magányos elektronpárral rendelkeznek. Ezek elektrofilek, az elektron „barátai”, a negatív töltésű vagy megnövekedett elektronsűrűségű részecskék.

Elektrofilek- feltöltetlen elektronpályával rendelkező kationok vagy molekulák, amelyek hajlamosak azt elektronokkal megtölteni, mivel ez az atom kedvezőbb elektronkonfigurációjához vezet.

Egyetlen részecske sem töltetlen orbitális elektrofil. Például az alkálifém-kationok inert gáz konfigurációjúak, és nem hajlamosak elektronokat felvenni, mivel alacsony a elektronaffinitás.
Ebből arra következtethetünk, hogy a kitöltetlen pálya jelenléte ellenére az ilyen részecskék nem lesznek elektrofilek.

Alapvető reakciómechanizmusok

A reagáló részecskék három fő típusát azonosították - szabad gyököket, elektrofileket, nukleofileket - és három megfelelő típusú reakciómechanizmust:

szabad gyök;
elektrofil;
zeroofil.

A reakciók reagáló részecskék típusa szerinti osztályozása mellett a szerves kémiában négyféle reakciót különböztetnek meg a molekulák összetételének megváltoztatásának elve szerint: addíció, helyettesítés, leválás vagy elimináció (angol nyelvből). nak nek megszüntetni- eltávolítása, szétválasztása) és átrendezések. Mivel az addíció és a szubsztitúció mindhárom típusú reaktív vegyület hatására megtörténhet, ezért több is megkülönböztethető fő-reakciók mechanizmusai.

Ezenkívül figyelembe vesszük azokat az eliminációs reakciókat, amelyek nukleofil részecskék - bázisok - hatása alatt fordulnak elő.
6. Kiesés:

Az alkének (telítetlen szénhidrogének) megkülönböztető jellemzője, hogy addíciós reakciókon mennek keresztül. A legtöbb ilyen reakció elektrofil addíciós mechanizmussal megy végbe.

Hidrohalogénezés (halogén hozzáadása hidrogén):

Ha egy alkénhez hidrogén-halogenidet adunk a hidrogén hozzáadódik a hidrogénezettebbhez szénatom, vagyis az az atom, amelynél több atom van hidrogén és halogén – kevésbé hidrogénezett.