Ethylen unterliegt einer Substitutionsreaktion mit Chlor. Physikalische und chemische Eigenschaften von Ethylen. Grundlegende Reaktionsmechanismen

DEFINITION

Ethylen (Ethen)- der erste Vertreter einer Reihe von Alkenen - ungesättigte Kohlenwasserstoffe mit einer Doppelbindung.

Formel – C 2 H 4 (CH 2 = CH 2). Molekulargewicht (Masse eines Mols) – 28 g/mol.

Der aus Ethylen gebildete Kohlenwasserstoffrest wird Vinyl (-CH = CH 2) genannt. Die Kohlenstoffatome im Ethylenmolekül befinden sich in sp 2 -Hybridisierung.

Chemische Eigenschaften von Ethylen

Ethylen zeichnet sich durch Reaktionen aus, die über den Mechanismus der elektrophilen Addition, radikalischen Substitution, Oxidation, Reduktion und Polymerisation ablaufen.

Halogenierung(elektrophile Addition) – die Wechselwirkung von Ethylen mit Halogenen, zum Beispiel mit Brom, bei der sich Bromwasser verfärbt:

CH 2 = CH 2 + Br 2 = Br-CH 2 -CH 2 Br.

Auch beim Erhitzen (300 °C) ist eine Halogenierung von Ethylen möglich, in diesem Fall bricht die Doppelbindung nicht – die Reaktion läuft nach dem radikalischen Substitutionsmechanismus ab:

CH 2 = CH 2 + Cl 2 → CH 2 = CH-Cl + HCl.

Hydrohalogenierung- Wechselwirkung von Ethylen mit Halogenwasserstoffen (HCl, HBr) unter Bildung halogenierter Alkane:

CH 2 = CH 2 + HCl → CH 3 -CH 2 -Cl.

Flüssigkeitszufuhr- Wechselwirkung von Ethylen mit Wasser in Gegenwart von Mineralsäuren (Schwefelsäure, Phosphorsäure) unter Bildung von gesättigtem einwertigem Alkohol - Ethanol:

CH 2 = CH 2 + H 2 O → CH 3 -CH 2 -OH.

Unter den elektrophilen Additionsreaktionen wird die Addition unterschieden hypochlorige Säure(1), Reaktionen hydroxy- Und Alkoxymercuration(2, 3) (Herstellung von Organoquecksilberverbindungen) und Hydroborierung (4):

CH 2 = CH 2 + HClO → CH 2 (OH)-CH 2 -Cl (1);

CH 2 = CH 2 + (CH 3 COO) 2 Hg + H 2 O → CH 2 (OH)-CH 2 -Hg-OCOCH 3 + CH 3 COOH (2);

CH 2 = CH 2 + (CH 3 COO) 2 Hg + R-OH → R-CH 2 (OCH 3)-CH 2 -Hg-OCOCH 3 + CH 3 COOH (3);

CH 2 = CH 2 + BH 3 → CH 3 -CH 2 -BH 2 (4).

Nukleophile Additionsreaktionen sind typisch für Ethylenderivate, die elektronenziehende Substituenten enthalten. Unter den nukleophilen Additionsreaktionen nehmen die Additionsreaktionen von Blausäure, Ammoniak und Ethanol eine Sonderstellung ein. Zum Beispiel,

2 ON-CH = CH 2 + HCN → 2 ON-CH 2 -CH 2 -CN.

Während Oxidationsreaktionen Ethylen ist die Bildung verschiedener Produkte möglich, deren Zusammensetzung durch die Oxidationsbedingungen bestimmt wird. So bei der Oxidation von Ethylen bei milden Bedingungen(Oxidationsmittel – Kaliumpermanganat) Die π-Bindung wird aufgebrochen und es entsteht ein zweiwertiger Alkohol – Ethylenglykol:

3CH 2 = CH 2 + 2KMnO 4 +4H 2 O = 3CH 2 (OH)-CH 2 (OH) +2MnO 2 + 2KOH.

Bei starke Oxidation Ethylen mit einer siedenden Lösung von Kaliumpermanganat in saurer Umgebung kommt es zu einem vollständigen Bruch der Bindung (σ-Bindung) unter Bildung von Ameisensäure und Kohlendioxid:

Oxidation Ethylen Sauerstoff bei 200 °C in Gegenwart von CuCl 2 und PdCl 2 kommt es zur Bildung von Acetaldehyd:

CH 2 = CH 2 +1/2O 2 = CH 3 -CH = O.

Bei Wiederherstellung Aus Ethylen entsteht Ethan, ein Vertreter der Klasse der Alkane. Die Reduktionsreaktion (Hydrierungsreaktion) von Ethylen verläuft nach einem radikalischen Mechanismus. Voraussetzung für den Ablauf der Reaktion ist die Anwesenheit von Katalysatoren (Ni, Pd, Pt) sowie die Erwärmung des Reaktionsgemisches:

CH 2 = CH 2 + H 2 = CH 3 -CH 3.

Ethylen dringt ein Polymerisationsreaktion. Polymerisation ist der Prozess der Bildung einer hochmolekularen Verbindung – eines Polymers – durch Verbindung miteinander unter Verwendung der Hauptvalenzen der Moleküle der ursprünglichen niedermolekularen Substanz – des Monomers. Die Polymerisation von Ethylen erfolgt unter Einwirkung von Säuren (kationischer Mechanismus) oder Radikalen (Radikalmechanismus):

n CH 2 = CH 2 = -(-CH 2 -CH 2 -) n -.

Physikalische Eigenschaften von Ethylen

Ethylen ist ein farbloses Gas mit schwachem Geruch, schwer löslich in Wasser, löslich in Alkohol und gut löslich in Diethylether. Bildet beim Mischen mit Luft ein explosionsfähiges Gemisch

Ethylenproduktion

Die wichtigsten Methoden zur Herstellung von Ethylen:

— Dehydrohalogenierung von halogenierten Alkanen unter dem Einfluss alkoholischer Alkalilösungen

CH 3 -CH 2 -Br + KOH → CH 2 = CH 2 + KBr + H 2 O;

— Dehalogenierung von Dihalogenderivaten von Alkanen unter dem Einfluss aktiver Metalle

Cl-CH 2 -CH 2 -Cl + Zn → ZnCl 2 + CH 2 = CH 2;

— Dehydratisierung von Ethylen durch Erhitzen mit Schwefelsäure (t >150 °C) oder Durchleiten seines Dampfes über einen Katalysator

CH 3 -CH 2 -OH → CH 2 = CH 2 + H 2 O;

— Dehydrierung von Ethan durch Erhitzen (500 °C) in Gegenwart eines Katalysators (Ni, Pt, Pd)

CH 3 -CH 3 → CH 2 = CH 2 + H 2.

Anwendungen von Ethylen

Ethylen ist eine der wichtigsten Verbindungen, die im großen industriellen Maßstab hergestellt werden. Es dient als Rohstoff für die Herstellung verschiedenster organischer Verbindungen (Ethanol, Ethylenglykol, Essigsäure etc.). Ethylen dient als Ausgangsstoff für die Herstellung von Polymeren (Polyethylen etc.). Es wird als Substanz verwendet, die das Wachstum und die Reifung von Gemüse und Obst beschleunigt.

Beispiele für Problemlösungen

BEISPIEL 1

Übung

Führen Sie eine Reihe von Transformationen durch Ethan → Ethen (Ethylen) → Ethanol → Ethen → Chlorethan → Butan.

Lösung

Um Ethen (Ethylen) aus Ethan zu gewinnen, muss die Ethan-Dehydrierungsreaktion verwendet werden, die in Gegenwart eines Katalysators (Ni, Pd, Pt) und beim Erhitzen abläuft:

C 2 H 6 →C 2 H 4 + H 2 .

Ethanol wird aus Ethen durch eine Hydratationsreaktion mit Wasser in Gegenwart von Mineralsäuren (Schwefelsäure, Phosphorsäure) hergestellt:

C 2 H 4 + H 2 O = C 2 H 5 OH.

Um Ethen aus Ethanol zu gewinnen, wird eine Dehydratisierungsreaktion verwendet:

Die Herstellung von Chlorethan aus Ethen erfolgt durch die Hydrohalogenierungsreaktion:

C 2 H 4 + HCl → C 2 H 5 Cl.

Um Butan aus Chlorethan zu gewinnen, wird die Wurtz-Reaktion verwendet:

2C 2 H 5 Cl + 2Na → C 4 H 10 + 2NaCl.

BEISPIEL 2

Übung

Berechnen Sie, wie viele Liter und Gramm Ethylen aus 160 ml Ethanol gewonnen werden können, dessen Dichte 0,8 g/ml beträgt.

Lösung

Ethylen kann aus Ethanol durch eine Dehydratisierungsreaktion gewonnen werden, Voraussetzung hierfür ist die Anwesenheit von Mineralsäuren (Schwefelsäure, Phosphorsäure). Schreiben wir die Reaktionsgleichung zur Herstellung von Ethylen aus Ethanol:

C 2 H 5 OH → (t, H2SO4) → C 2 H 4 + H 2 O.

Finden wir die Masse von Ethanol:

m(C 2 H 5 OH) = V(C 2 H 5 OH) × ρ (C 2 H 5 OH);

m(C 2 H 5 OH) = 160 × 0,8 = 128 g.

Molmasse (Molekulargewicht von einem Mol) von Ethanol, berechnet anhand der Tabelle der chemischen Elemente von D.I. Mendelejew – 46 g/mol. Lassen Sie uns die Menge an Ethanol ermitteln:

v(C 2 H 5 OH) = m(C 2 H 5 OH)/M(C 2 H 5 OH);

v(C 2 H 5 OH) = 128/46 = 2,78 mol.

Gemäß der Reaktionsgleichung v(C 2 H 5 OH): v(C 2 H 4) = 1:1, also v(C 2 H 4) = v(C 2 H 5 OH) = 2,78 mol. Molmasse (Molekulargewicht von einem Mol) von Ethylen, berechnet anhand der Tabelle der chemischen Elemente von D.I. Mendelejew – 28 g/mol. Lassen Sie uns die Masse und das Volumen von Ethylen ermitteln:

m(C 2 H 4) = v(C 2 H 4) × M(C 2 H 4);

V(C 2 H 4) = v(C 2 H 4) ×V m;

m(C 2 H 4) = 2,78 × 28 = 77,84 g;

V(C 2 H 4) = 2,78 × 22,4 = 62,272 l.

Antwort

Die Masse von Ethylen beträgt 77,84 g, das Volumen von Ethylen beträgt 62,272 Liter.

Geschichte der Entdeckung von Ethylen

Ethylen wurde erstmals 1680 vom deutschen Chemiker Johann Becher durch Einwirkung von Vitriolöl (H 2 SO 4) auf Weinalkohol (Ethylalkohol) (C 2 H 5 OH) gewonnen.

CH 3 -CH 2 -OH+H 2 SO 4 →CH 2 =CH 2 +H 2 O

Zunächst wurde es mit „brennbarer Luft“, also Wasserstoff, identifiziert. Später, im Jahr 1795, wurde Ethylen auf ähnliche Weise von den niederländischen Chemikern Deyman, Potts van Truswyk, Bond und Lauerenburg gewonnen und unter dem Namen „Ölgas“ beschrieben, da sie die Fähigkeit von Ethylen entdeckten, Chlor zu einem Öl hinzuzufügen Flüssigkeit - Ethylenchlorid („Niederländische Ölchemiker“) (Prokhorov, 1978).

Die Erforschung der Eigenschaften von Ethylen, seinen Derivaten und Homologen begann Mitte des 19. Jahrhunderts. Der praktische Einsatz dieser Verbindungen begann mit den klassischen Studien von A.M. Butlerov und seine Schüler auf dem Gebiet der ungesättigten Verbindungen und insbesondere Butlerovs Entwicklung der Theorie der chemischen Struktur. Im Jahr 1860 stellte er Ethylen durch die Einwirkung von Kupfer auf Methyleniodid her und begründete damit die Struktur von Ethylen.

Im Jahr 1901 züchtete Dmitry Nikolaevich Nelyubov in einem Labor in St. Petersburg Erbsen, aber die Samen brachten verdrehte, verkürzte Sprossen hervor, deren Spitze mit einem Haken gebogen war und sich nicht verbogen hatte. Im Gewächshaus und an der frischen Luft waren die Sämlinge gleichmäßig und hoch, und die Spitze richtete den Haken im Licht schnell auf. Nelyubov vermutete, dass der Faktor, der die physiologische Wirkung verursachte, in der Luft des Labors lag.

Damals wurden die Räumlichkeiten mit Gas beleuchtet. Das gleiche Gas brannte in den Straßenlaternen, und es war schon lange bekannt, dass bei einem Gaspipeline-Unfall die Bäume, die neben dem Gasleck standen, vorzeitig gelb wurden und ihre Blätter abwarfen.

Das Leuchtgas enthielt eine Vielzahl organischer Substanzen. Um Gasverunreinigungen zu entfernen, leitete Nelyubov es durch ein erhitztes Rohr mit Kupferoxid. In der „gereinigten“ Luft entwickelten sich die Erbsenkeimlinge normal. Um herauszufinden, welche Substanz die Reaktion der Sämlinge auslöst, fügte Nelyubov nacheinander verschiedene Komponenten des Beleuchtungsgases hinzu und entdeckte, dass die Zugabe von Ethylen Folgendes bewirkt:

1) langsameres Längenwachstum und Verdickung des Sämlings,

2) „nicht biegbare“ apikale Schleife,

3) Änderung der Ausrichtung des Sämlings im Raum.

Diese physiologische Reaktion der Sämlinge wurde als Dreifachreaktion auf Ethylen bezeichnet. Es stellte sich heraus, dass Erbsen so empfindlich gegenüber Ethylen waren, dass sie in Biotests eingesetzt wurden, um niedrige Konzentrationen dieses Gases zu bestimmen. Bald stellte sich heraus, dass Ethylen auch andere Auswirkungen hat: Laubfall, Fruchtreife usw. Es stellte sich heraus, dass Pflanzen selbst in der Lage sind, Ethylen zu synthetisieren, d.h. Ethylen ist ein Phytohormon (Petushkova, 1986).

Physikalische Eigenschaften von Ethylen

Ethylen- eine organische chemische Verbindung, beschrieben durch die Formel C 2 H 4. Es ist das einfachste Alken ( Olefin).

Ethylen ist ein farbloses Gas mit schwach süßlichem Geruch und einer Dichte von 1,178 kg/m³ (leichter als Luft), das Einatmen hat auf den Menschen eine narkotische Wirkung. Ethylen löst sich in Ether und Aceton, noch weniger in Wasser und Alkohol. Bildet beim Mischen mit Luft ein explosionsfähiges Gemisch

Es härtet bei –169,5 °C aus und schmilzt unter den gleichen Temperaturbedingungen. Ethen siedet bei –103,8 °C. Entzündet sich, wenn es auf 540 °C erhitzt wird. Das Gas brennt gut, die Flamme ist leuchtend, mit schwacher Rußbildung. Die gerundete Molmasse des Stoffes beträgt 28 g/mol. Auch der dritte und vierte Vertreter der homologen Reihe des Ethens sind gasförmige Stoffe. Die physikalischen Eigenschaften des fünften und der folgenden Alkene sind unterschiedlich; sie sind Flüssigkeiten und Feststoffe.

Ethylenproduktion

Die wichtigsten Methoden zur Herstellung von Ethylen:

Dehydrohalogenierung von halogenierten Alkanen unter dem Einfluss alkoholischer Alkalilösungen

CH 3 -CH 2 -Br + KOH → CH 2 = CH 2 + KBr + H 2 O;

Dehalogenierung dihalogenierter Alkane unter dem Einfluss aktiver Metalle

Cl-CH 2 -CH 2 -Cl + Zn → ZnCl 2 + CH 2 = CH 2;

Dehydratisierung von Ethylen durch Erhitzen mit Schwefelsäure (t >150 °C) oder Durchleiten seines Dampfes über einen Katalysator

CH 3 -CH 2 -OH → CH 2 = CH 2 + H 2 O;

Dehydrierung von Ethan durch Erhitzen (500 °C) in Gegenwart eines Katalysators (Ni, Pt, Pd)

CH 3 -CH 3 → CH 2 = CH 2 + H 2.

Chemische Eigenschaften von Ethylen

Ethylen zeichnet sich durch Reaktionen aus, die über den Mechanismus der elektrophilen Addition, radikalischen Substitution, Oxidation, Reduktion und Polymerisation ablaufen.

1. Halogenierung(elektrophile Addition) – die Wechselwirkung von Ethylen mit Halogenen, zum Beispiel mit Brom, bei der sich Bromwasser verfärbt:

CH 2 = CH 2 + Br 2 = Br-CH 2 -CH 2 Br.

Auch beim Erhitzen (300 °C) ist eine Halogenierung von Ethylen möglich, in diesem Fall bricht die Doppelbindung nicht – die Reaktion läuft nach dem radikalischen Substitutionsmechanismus ab:

CH 2 = CH 2 + Cl 2 → CH 2 = CH-Cl + HCl.

2. Hydrohalogenierung- Wechselwirkung von Ethylen mit Halogenwasserstoffen (HCl, HBr) unter Bildung halogenierter Alkane:

CH 2 = CH 2 + HCl → CH 3 -CH 2 -Cl.

3. Flüssigkeitszufuhr- Wechselwirkung von Ethylen mit Wasser in Gegenwart von Mineralsäuren (Schwefelsäure, Phosphorsäure) unter Bildung von gesättigtem einwertigem Alkohol - Ethanol:

CH 2 = CH 2 + H 2 O → CH 3 -CH 2 -OH.

CH 2 = CH 2 + HClO → CH 2 (OH)-CH 2 -Cl (1);

CH 2 = CH 2 + (CH 3 COO) 2 Hg + H 2 O → CH 2 (OH)-CH 2 -Hg-OCOCH 3 + CH 3 COOH (2);

CH 2 = CH 2 + (CH 3 COO) 2 Hg + R-OH → R-CH 2 (OCH 3)-CH 2 -Hg-OCOCH 3 + CH 3 COOH (3);

CH 2 = CH 2 + BH 3 → CH 3 -CH 2 -BH 2 (4).

2 ON-CH = CH 2 + HCN → 2 ON-CH 2 -CH 2 -CN.

4. Oxidation. Ethylen oxidiert leicht. Wenn Ethylen durch eine Kaliumpermanganatlösung geleitet wird, verfärbt es sich. Diese Reaktion wird zur Unterscheidung zwischen gesättigten und ungesättigten Verbindungen verwendet. Dadurch entsteht Ethylenglykol

3CH 2 = CH 2 + 2KMnO 4 +4H 2 O = 3CH 2 (OH)-CH 2 (OH) +2MnO 2 + 2KOH.

Oxidation Ethylen Sauerstoff bei 200 °C in Gegenwart von CuCl 2 und PdCl 2 kommt es zur Bildung von Acetaldehyd:

CH 2 = CH 2 +1/2O 2 = CH 3 -CH = O.

5. Hydrierung. Bei Wiederherstellung Aus Ethylen entsteht Ethan, ein Vertreter der Klasse der Alkane. Die Reduktionsreaktion (Hydrierungsreaktion) von Ethylen verläuft nach einem radikalischen Mechanismus. Voraussetzung für den Ablauf der Reaktion ist die Anwesenheit von Katalysatoren (Ni, Pd, Pt) sowie die Erwärmung des Reaktionsgemisches:

CH 2 = CH 2 + H 2 = CH 3 -CH 3.

6. Ethylen tritt ein Polymerisationsreaktion. Bei der Polymerisation handelt es sich um den Prozess der Bildung einer hochmolekularen Verbindung – eines Polymers – durch Verbindung miteinander unter Ausnutzung der Hauptvalenzen der Moleküle der ursprünglichen niedermolekularen Substanz – des Monomers. Die Polymerisation von Ethylen erfolgt unter Einwirkung von Säuren (kationischer Mechanismus) oder Radikalen (Radikalmechanismus):

n CH 2 = CH 2 = -(-CH 2 -CH 2 -) n -.

7. Verbrennung:

C 2 H 4 + 3O 2 → 2CO 2 + 2H 2 O

8. Dimerisierung. Dimerisierung- der Prozess der Bildung einer neuen Substanz durch Kombination zweier Strukturelemente (Moleküle, einschließlich Proteine oder Partikel) zu einem Komplex (Dimer), der durch schwache und/oder kovalente Bindungen stabilisiert wird.

2CH 2 =CH 2 →CH 2 =CH-CH 2 -CH 3

Anwendung

Ethylen wird in zwei Hauptkategorien verwendet: als Monomer, aus dem große Kohlenstoffketten aufgebaut werden, und als Ausgangsmaterial für andere Verbindungen mit zwei Kohlenstoffatomen. Polymerisationen sind die wiederholte Kombination vieler kleiner Ethylenmoleküle zu größeren. Dieser Prozess findet bei hohen Drücken und Temperaturen statt. Die Einsatzgebiete von Ethylen sind vielfältig. Polyethylen ist ein Polymer, das besonders häufig bei der Herstellung von Verpackungsfolien, Drahtummantelungen und Kunststoffflaschen verwendet wird. Eine weitere Verwendung von Ethylen als Monomer betrifft die Bildung linearer α-Olefine. Ethylen ist der Ausgangsstoff für die Herstellung einer Reihe von Zwei-Kohlenstoff-Verbindungen wie Ethanol ( technischer Alkohol), Ethylenoxid ( Frostschutzmittel, Polyesterfasern und -folien), Acetaldehyd und Vinylchlorid. Zusätzlich zu diesen Verbindungen bilden Ethylen und Benzol Ethylbenzol, das bei der Herstellung von Kunststoffen und Synthesekautschuk verwendet wird. Bei dem betreffenden Stoff handelt es sich um einen der einfachsten Kohlenwasserstoffe. Aufgrund seiner Eigenschaften ist Ethylen jedoch biologisch und wirtschaftlich bedeutsam.

Die Eigenschaften von Ethylen bieten eine gute kommerzielle Grundlage für eine Vielzahl organischer (kohlenstoff- und wasserstoffhaltiger) Materialien. Einzelne Ethylenmoleküle können zu Polyethylen (d. h. vielen Ethylenmolekülen) zusammengefügt werden. Polyethylen wird zur Herstellung von Kunststoffen verwendet. Darüber hinaus kann es zur Herstellung verwendet werden Reinigungsmittel und synthetische Schmierstoffe Dabei handelt es sich um Chemikalien zur Reibungsreduzierung. Die Verwendung von Ethylen zur Herstellung von Styrol ist wichtig für die Herstellung von Gummi und Schutzverpackungen. Darüber hinaus wird es in der Schuhindustrie, insbesondere Sportschuhen, sowie in der Produktion eingesetzt Autoreifen. Die Verwendung von Ethylen ist kommerziell wichtig und das Gas selbst ist einer der weltweit am häufigsten produzierten Kohlenwasserstoffe.

Ethylen wird bei der Herstellung von Spezialglas für die Automobilindustrie verwendet.

Reaktionen organischer Substanzen lassen sich formal in vier Haupttypen einteilen: Substitution, Addition, Eliminierung (Eliminierung) und Umlagerung (Isomerisierung). Es liegt auf der Hand, dass die gesamte Vielfalt der Reaktionen organischer Verbindungen nicht auf die vorgeschlagene Klassifizierung reduziert werden kann (z. B. Verbrennungsreaktionen). Eine solche Klassifizierung hilft jedoch dabei, Analogien zu den Reaktionen herzustellen, die zwischen Ihnen bereits bekannten anorganischen Substanzen ablaufen.

Typischerweise wird die hauptsächlich an der Reaktion beteiligte organische Verbindung genannt Substrat und die andere Reaktionskomponente wird üblicherweise als betrachtet Reagens.

Substitutionsreaktionen

Substitutionsreaktionen- Hierbei handelt es sich um Reaktionen, bei denen ein Atom oder eine Atomgruppe im ursprünglichen Molekül (Substrat) durch andere Atome oder Atomgruppen ersetzt wird.

An Substitutionsreaktionen sind gesättigte und aromatische Verbindungen wie Alkane, Cycloalkane oder Arene beteiligt. Lassen Sie uns Beispiele für solche Reaktionen geben.

Unter dem Einfluss von Licht können Wasserstoffatome in einem Methanmolekül durch Halogenatome ersetzt werden, beispielsweise durch Chloratome:

Ein weiteres Beispiel für den Ersatz von Wasserstoff durch Halogen ist die Umwandlung von Benzol in Brombenzol:

Die Gleichung für diese Reaktion kann anders geschrieben werden:

Bei dieser Schreibweise werden die Reagenzien, der Katalysator und die Reaktionsbedingungen über dem Pfeil und die anorganischen Reaktionsprodukte darunter geschrieben.

Aufgrund von Reaktionen Substitutionen in organischen Substanzen entstehen nicht einfach und komplex Substanzen, wie in der anorganischen Chemie, und zwei komplexe Substanzen.

Additionsreaktionen

Additionsreaktionen- Dabei handelt es sich um Reaktionen, bei denen sich zwei oder mehr Moleküle reagierender Stoffe zu einem verbinden.

Ungesättigte Verbindungen wie Alkene oder Alkine gehen Additionsreaktionen ein. Je nachdem, welches Molekül als Reagens fungiert, werden Hydrierung (oder Reduktion), Halogenierung, Hydrohalogenierung, Hydratation und andere Additionsreaktionen unterschieden. Jeder von ihnen erfordert bestimmte Bedingungen.

1.Hydrierung- Reaktion der Addition eines Wasserstoffmoleküls über eine Mehrfachbindung:

2. Hydrohalogenierung- Halogenwasserstoff-Additionsreaktion (Hydrochlorierung):

3. Halogenierung- Halogenadditionsreaktion:

4.Polymerisation- eine besondere Art der Additionsreaktion, bei der sich Moleküle eines Stoffes mit geringem Molekulargewicht zu Molekülen eines Stoffes mit sehr hohem Molekulargewicht verbinden – Makromoleküle.

Polymerisationsreaktionen sind Prozesse, bei denen viele Moleküle einer Substanz mit niedrigem Molekulargewicht (Monomer) zu großen Molekülen (Makromolekülen) eines Polymers kombiniert werden.

Ein Beispiel für eine Polymerisationsreaktion ist die Herstellung von Polyethylen aus Ethylen (Ethen) unter Einwirkung von ultravioletter Strahlung und einem radikalischen Polymerisationsinitiator R.

Die für organische Verbindungen charakteristischste kovalente Bindung entsteht durch die Überlappung von Atomorbitalen und die Bildung gemeinsamer Elektronenpaare. Dadurch entsteht ein den beiden Atomen gemeinsames Orbital, in dem sich ein gemeinsames Elektronenpaar befindet. Wenn eine Bindung aufgebrochen wird, kann das Schicksal dieser gemeinsamen Elektronen unterschiedlich sein.

Arten reaktiver Partikel

Ein Orbital mit einem ungepaarten Elektron eines Atoms kann sich mit einem Orbital eines anderen Atoms überlappen, das ebenfalls ein ungepaartes Elektron enthält. In diesem Fall entsteht eine kovalente Bindung nach dem Austauschmechanismus:

Der Austauschmechanismus zur Bildung einer kovalenten Bindung wird realisiert, wenn aus ungepaarten Elektronen verschiedener Atome ein gemeinsames Elektronenpaar gebildet wird.

Der der Bildung einer kovalenten Bindung durch den Austauschmechanismus entgegengesetzte Prozess ist die Spaltung der Bindung, bei der ein Elektron an jedes Atom verloren geht (). Dadurch entstehen zwei ungeladene Teilchen mit ungepaarten Elektronen:

Solche Partikel werden freie Radikale genannt.

Freie Radikale- Atome oder Atomgruppen, die ungepaarte Elektronen haben.

Reaktionen freier Radikale- Dabei handelt es sich um Reaktionen, die unter dem Einfluss und unter Beteiligung freier Radikale ablaufen.

Im Rahmen der anorganischen Chemie sind dies die Reaktionen von Wasserstoff mit Sauerstoff, Halogenen und Verbrennungsreaktionen. Reaktionen dieser Art zeichnen sich durch hohe Geschwindigkeit und Freisetzung großer Wärmemengen aus.

Eine kovalente Bindung kann auch durch einen Donor-Akzeptor-Mechanismus gebildet werden. Eines der Orbitale eines Atoms (oder Anions), das ein freies Elektronenpaar hat, überlappt mit dem unbesetzten Orbital eines anderen Atoms (oder Kations), das ein unbesetztes Orbital hat, und es entsteht eine kovalente Bindung, zum Beispiel:

Der Bruch einer kovalenten Bindung führt zur Bildung positiv und negativ geladener Teilchen (); Da in diesem Fall beide Elektronen eines gemeinsamen Elektronenpaares bei einem der Atome verbleiben, hat das andere Atom ein unbesetztes Orbital:

Betrachten wir die elektrolytische Dissoziation von Säuren:

Es lässt sich leicht vermuten, dass ein Teilchen mit einem freien Elektronenpaar R: -, also ein negativ geladenes Ion, von positiv geladenen Atomen oder von Atomen angezogen wird, auf denen zumindest eine teilweise oder effektive positive Ladung vorhanden ist.
Teilchen mit einsamen Elektronenpaaren nennt man nukleophile Wirkstoffe (Kern- „Kern“, ein positiv geladener Teil eines Atoms), also „Freunde“ des Kerns, eine positive Ladung.

Nukleophile(Nu) - Anionen oder Moleküle mit einem freien Elektronenpaar, das mit Teilen der Moleküle wechselwirkt, die eine effektive positive Ladung haben.

Beispiele für Nukleophile: Cl – (Chloridion), OH – (Hydroxidanion), CH 3 O – (Methoxidanion), CH 3 COO – (Acetatanion).

Teilchen mit einem unbesetzten Orbital neigen dagegen dazu, dieses zu füllen, und werden daher von Teilen der Moleküle angezogen, die eine erhöhte Elektronendichte, eine negative Ladung und ein einzelnes Elektronenpaar aufweisen. Sie sind Elektrophile, „Freunde“ des Elektrons, negative Ladung oder Teilchen mit erhöhter Elektronendichte.

Elektrophile- Kationen oder Moleküle, die ein unbefülltes Elektronenorbital haben und dazu neigen, dieses mit Elektronen zu füllen, da dies zu einer günstigeren elektronischen Konfiguration des Atoms führt.

Nicht jedes Teilchen ist ein Elektrophil mit einem unbesetzten Orbital. Beispielsweise haben Alkalimetallkationen die Konfiguration von Inertgasen und neigen nicht dazu, Elektronen aufzunehmen, da sie eine niedrige Elektronendichte haben Elektronenaffinität.
Daraus können wir schließen, dass solche Teilchen trotz des Vorhandenseins eines unbefüllten Orbitals keine Elektrophile sind.

Grundlegende Reaktionsmechanismen

Es wurden drei Haupttypen reagierender Partikel identifiziert – freie Radikale, Elektrophile, Nukleophile – und drei entsprechende Arten von Reaktionsmechanismen:

freie Radikale;
elektrophil;
nullophil.

Neben der Klassifizierung von Reaktionen nach der Art der reagierenden Teilchen werden in der organischen Chemie vier Arten von Reaktionen nach dem Prinzip der Veränderung der Zusammensetzung von Molekülen unterschieden: Addition, Substitution, Ablösung oder Eliminierung (aus dem Englischen). Zu beseitigen- entfernen, abspalten) und Neuordnungen. Da Addition und Substitution unter dem Einfluss aller drei Arten reaktiver Spezies erfolgen können, können mehrere unterschieden werden hauptsächlichReaktionsmechanismen.

Darüber hinaus betrachten wir Eliminierungsreaktionen, die unter dem Einfluss nukleophiler Partikel – Basen – ablaufen.
6. Beseitigung:

Eine Besonderheit von Alkenen (ungesättigten Kohlenwasserstoffen) ist ihre Fähigkeit, Additionsreaktionen einzugehen. Die meisten dieser Reaktionen laufen über den elektrophilen Additionsmechanismus ab.

Hydrohalogenierung (Zugabe von Halogen Wasserstoff):

Wenn ein Halogenwasserstoff an ein Alken addiert wird Wasserstoff fügt dem stärker hydrierten hinzu Kohlenstoffatom, also das Atom, an dem sich mehrere Atome befinden Wasserstoff und Halogen - zu weniger hydriert.